trans-2-Hexen-1-ol
trans-2-Hexen-1-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Alkohole und isomer zu cis-2-Hexen-1-ol.
| Strukturformel | ||||||||||
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-Hex-2-en-1-ol.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | trans-2-Hexen-1-ol | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C6H12O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[2] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||
| Dichte |
0,84 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (20 °C)[2] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4343 (20 °C, 589 nm)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Vorkommen
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Die Verbindung kommt natürlich in grünem Tee und vielen Früchten,[3] wie Himbeeren, Orangen (Citrus sinensis),[4] Äpfeln, Aprikosen,[5] Kiwis,[5] Pfirsichen, Erdbeeren, Sellerie (Apium graveolens),[4] Tomaten, Petersilie (Petroselinum crispum),[4] Oregano (Origanum vulgare),[6] Roselle (Hibiscus sabdariffa),[7] Wiesenklee (Trifolium pratense)[6] und der Färberdistel (Carthamus tinctorius)[6] vor.[3] Sie gehört zu den grünen Blattduftstoffen.
Gewinnung und Darstellung
Bearbeitentrans-2-Hexen-1-ol kann durch Reduktion von trans-2-Hexenal gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
BearbeitenEs handelt sich bei trans-2-Hexen-1-ol um eine gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2] Sie besitzt einen grün-fruchtigen bis scharfen Geruch.[9]
Verwendung
Bearbeitentrans-2-Hexen-1-ol wird in der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie als Geruchsstoff verwendet.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu TRANS-2-HEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Datenblatt trans-2-Hexen-1-ol bei Merck, abgerufen am 3. April 2012.
- ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ a b c TRANS-2-HEXENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
- ↑ a b Datenblatt trans-2-Hexen-1-ol, ≥96%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2012 (PDF).
- ↑ a b c (E)-2-HEXENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
- ↑ 2-HEXENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
- ↑ David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-1-4051-4807-8, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Mechthild Busch-Stockfisch: Praxishandbuch Sensorik in der Produktentwicklung und Qualitätssicherung. Behr's Verlag, 2007, ISBN 978-3-86022-958-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ (E)-2-hexen-1-ol 928-95-0. The Good Scents Company, 16. Juli 2015, abgerufen am 18. Mai 2017 (englisch).