trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal
trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal ist ein oxidierter α,β-ungesättigter Aldehyd, der im Blut von Säugetieren gefunden wird und diesem den charakteristischen metallischen Geruch verleiht.[2] Von Raubtieren wird der Geruch der Substanz zum Auffinden von Blut oder Beute verwendet.[2] Menschen können die Substanz bis zu einer Konzentration von 1,5 pg/l in der Luft riechen,[4] bis zu 15 ng/L in Wasser und 1.3μg/L in Öl.[5] Als Aromastoff war es in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 bis zum Verbot am 11. Juli 2017 zugelassen.[6]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C10H16O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Blut[2] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 168,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Es kann durch Backen von linolensäurehaltigen Fetten erzeugt werden. Dabei sind 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienonsäure und 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadienonsäure Zwischenstufen.[7] In gekochtem Rindfleisch bildet sich der Aldehyd bei zu langer Aufbewahrung im Kühlschrank und verbreitet einen ranzigen Geruch beim Wiederaufwärmen.[8] Auch in rohem und gekochtem Hammelfleisch spielt er eine Rolle.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu FEMA 4037 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
- ↑ a b c Sara Nilsson, Johanna Sjöberg u. a.: Behavioral Responses to Mammalian Blood Odor and a Blood Odor Component in Four Species of Large Carnivores. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e112694, doi:10.1371/journal.pone.0112694.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von TRANS-4,5-EPOXYDEC-2-ENAL im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. August 2017.
- ↑ Jianming Lin, Laurent B. Fay, Dieter H. Welti, Imre Blank: Quantification of key odorants formed by autoxidation of arachidonic acid using isotope dilution assay. In: Lipids. 36. Jahrgang, Nr. 7, 2001, S. 749–756, doi:10.1007/s11745-001-0781-x.
- ↑ Jianming Lin, Laurent B. Fay, Dieter H. Welti, Imre Blank: Synthesis of trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal and its deuterated analog used for the development of a sensitive and selective quantification method based on isotope dilution assay with negative chemical ionization. In: Lipids. 34. Jahrgang, Nr. 10, 1999, S. 1117–1126, doi:10.1007/s11745-999-0463-8.
- ↑ Verordnung (EU) 2017/1250 der Kommission vom 11. Juli 2017 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates — Streichung des Aromastoffes 4,5-Epoxydec-2(trans)-enal aus der Unionsliste. In: Amtsblatt der Europäischen Union.
- ↑ Klaus Gassenmeier, Peter Schieberle: Formation of the intense flavor compoundtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal in thermally treated fats. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 71. Jahrgang, Nr. 12, 1994, S. 1315–1319, doi:10.1007/BF02541347.
- ↑ Ute Christine Konopka, Werner Grosch: Potent odorants causing the warmed-over flavour in boiled beef. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 193. Jahrgang, Nr. 2, 1991, S. 123–125, doi:10.1007/BF01193360.
- ↑ Valerie Rota, Peter Schieberle: Changes in Key Odorants of Sheep Meat Induced by Cooking. In: ACS Symposium Series. 920. Jahrgang, 2005, S. 73–83, doi:10.1021/bk-2005-0920.ch006.