trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal

chemische Verbindung

trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal ist ein oxidierter α,β-ungesättigter Aldehyd, der im Blut von Säugetieren gefunden wird und diesem den charakteristischen metallischen Geruch verleiht.[2] Von Raubtieren wird der Geruch der Substanz zum Auffinden von Blut oder Beute verwendet.[2] Menschen können die Substanz bis zu einer Konzentration von 1,5 pg/l in der Luft riechen,[4] bis zu 15 ng/L in Wasser und 1.3μg/L in Öl.[5] Als Aromastoff war es in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 bis zum Verbot am 11. Juli 2017 zugelassen.[6]

Strukturformel
Strukturformel von Trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal
Andere Namen
  • (E)-3-[(2SR,3RS)-3-pentyloxiran-2-yl]prop-2-enal
  • FEMA 4037[1]
Summenformel C10H16O2
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Blut[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5352429
Wikidata Q19904086
Eigenschaften
Molare Masse 168,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es kann durch Backen von linolensäurehaltigen Fetten erzeugt werden. Dabei sind 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienonsäure und 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadienonsäure Zwischenstufen.[7] In gekochtem Rindfleisch bildet sich der Aldehyd bei zu langer Aufbewahrung im Kühlschrank und verbreitet einen ranzigen Geruch beim Wiederaufwärmen.[8] Auch in rohem und gekochtem Hammelfleisch spielt er eine Rolle.[9]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu FEMA 4037 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
  2. a b c Sara Nilsson, Johanna Sjöberg u. a.: Behavioral Responses to Mammalian Blood Odor and a Blood Odor Component in Four Species of Large Carnivores. In: PLoS ONE. 9, 2014, S. e112694, doi:10.1371/journal.pone.0112694.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von TRANS-4,5-EPOXYDEC-2-ENAL im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. August 2017.
  4. Jianming Lin, Laurent B. Fay, Dieter H. Welti, Imre Blank: Quantification of key odorants formed by autoxidation of arachidonic acid using isotope dilution assay. In: Lipids. 36. Jahrgang, Nr. 7, 2001, S. 749–756, doi:10.1007/s11745-001-0781-x.
  5. Jianming Lin, Laurent B. Fay, Dieter H. Welti, Imre Blank: Synthesis of trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal and its deuterated analog used for the development of a sensitive and selective quantification method based on isotope dilution assay with negative chemical ionization. In: Lipids. 34. Jahrgang, Nr. 10, 1999, S. 1117–1126, doi:10.1007/s11745-999-0463-8.
  6. Verordnung (EU) 2017/1250 der Kommission vom 11. Juli 2017 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates — Streichung des Aromastoffes 4,5-Epoxydec-2(trans)-enal aus der Unionsliste. In: Amtsblatt der Europäischen Union.
  7. Klaus Gassenmeier, Peter Schieberle: Formation of the intense flavor compoundtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal in thermally treated fats. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. 71. Jahrgang, Nr. 12, 1994, S. 1315–1319, doi:10.1007/BF02541347.
  8. Ute Christine Konopka, Werner Grosch: Potent odorants causing the warmed-over flavour in boiled beef. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 193. Jahrgang, Nr. 2, 1991, S. 123–125, doi:10.1007/BF01193360.
  9. Valerie Rota, Peter Schieberle: Changes in Key Odorants of Sheep Meat Induced by Cooking. In: ACS Symposium Series. 920. Jahrgang, 2005, S. 73–83, doi:10.1021/bk-2005-0920.ch006.