Triacetonamin
Triacetonamin ist eine chemische Verbindung und ein tetramethyliertes 4-Piperidon.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triacetonamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H17NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiß-gelber bis bräunlicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 155,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,065 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
209,1 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (249 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Triacetonamin wurde im Duftveilchen nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTriacetonamin kann durch die Kondensation von Aceton mit Ammoniak in Gegenwart von Calciumchlorid bei Raumtemperatur gewonnen werden. Ebenfalls bekannt sind Synthesen durch Reaktion von Phoron mit Ammoniak, durch Kondensation von Diacetonalkohol mit Aceton und Ammoniak in Gegenwart von Calciumchlorid oder ausgehend von Acetonin.[4]
Eigenschaften
BearbeitenTriacetonamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weiss-gelber bis bräunlicher Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1] Das ebenfalls existierende Monohydrat kristallisiert in einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14).[5]
Verwendung
BearbeitenTriacetonamin wird als Stabilisator für Polymere verwendet.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Triacetonamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidone monohydrate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ G. Sosnovsky, M. Konieczny: Preparation of Triacetoneamine, I. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, S. 328, doi:10.1515/znb-1977-0319.
- ↑ Andrew D. Bond: Redetermination of the twinned structure of triacetone amine monohydrate. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 58, 2002, S. o115, doi:10.1107/S0108270101021527.
- ↑ Patent US4831146A: Process for preparing triacetone amine and other oxopiperidines. Angemeldet am 21. März 1988, veröffentlicht am 16. Mai 1989, Anmelder: Air Products & Chemicals Inc, Erfinder: Denise B. Taylor, Barton Milligan.