Tribenzylborat
Tribenzylborat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Borsäureester mit Benzylalkohol als Alkoholkomponente.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tribenzylborat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H21BO3 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 332,2 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
1,095 g·cm−3[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
258–260 °C (20 hPa)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,5546 (25 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Herstellung
BearbeitenTribenzylborat kann durch Erwärmen von Bortriacetat in Benzylalkohol hergestellt werden.[3]
Reaktionen
BearbeitenEbenso wie Tributylborat oder Triisoamylborat eignet sich Tribenzylborat zur Veresterung von Carbonsäuren, wobei weder Katalysatoren noch ein Lösungsmittel notwendig sind.[4] Bei der Reaktion von Tribenzylborat in Brombenzol unter Einwirkung von UV-Strahlung entstehen hauptsächlich Dibenzylether, Benzylbromid und Benzaldehyd.[5] Unter Säurekatalyse kann Tribenzylborat zu Poly(phenylenmethylen) polymerisiert werden.[6]
Verwendung
BearbeitenTribenzylborat kann als Insektensterilisator zur Bekämpfung von Stubenfliegen, als Bakterizid, Fungizid und Hitzestabilisator für halogenhaltige Polymermischungen verwendet werden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Jane E. Macintyre: Dictionary of Inorganic Compounds, Supplement 2. Taylor & Francis, 1984, ISBN 978-0-412-49100-9, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt TRIBENZYL BORATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2024 (PDF).
- ↑ H. G. Cook, J. D. Ilett, B. C. Saunders, G. J. Stacey: 608. Esters containing boron and selenium. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1950, S. 3125, doi:10.1039/jr9500003125.
- ↑ Yagoub Mansoori, Firdovsi Tataroglu Seyidov, Shahrbanoo Bohlooli, Mohammad Reza Zamanloo, Gholam Hassan Imanzadeh: Esterification of Carboxylic Acids and Diacids by Trialkyl Borate under Solvent and Catalyst‐Free Conditions. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 25, Nr. 12, Dezember 2007, S. 1878–1882, doi:10.1002/cjoc.200790346.
- ↑ Y. Ogata, T. Ukigai: Photochemical reactions of tribenzyl borates in bromobenzene. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 19, 1969, S. 2413, doi:10.1039/j39690002413.
- ↑ Deniz Gunes, Yusuf Yagci, Niyazi Bicak: Synthesis of Soluble Poly( p -phenylene methylene) from Tribenzylborate by Acid-Catalyzed Polymerization. In: Macromolecules. Band 43, Nr. 19, 12. Oktober 2010, S. 7993–7997, doi:10.1021/ma1008435.