2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol
Summenformel	C6H4Br3O2P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10861776
Wikidata	Q130260885
Eigenschaften
Molare Masse	378,78 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Brenzcatechins und eine hypervalente Phosphorverbindung.

Herstellung

Durch Reaktion von Brenzcatechin und Phosphortribromid mit einer katalytischen Menge Wasser wird zunächst das Monobromid 2-Brom-1,3,2-benzodioxaphosphol gebildet. Durch Reaktion mit elementarem Brom in Chloroform wird das Tribromid 2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol erhalten.^[2]

Reaktionen

Aldehyde wie Phenylacetaldehyd oder Isobutanal können mit der Verbindung in gem-Dibromide überführt werden.^[3] Die Reaktion mit Ketonen führt ebenfalls zur Desoxygenierung unter Bildung eines Dibromids. In den meisten Fällen kommt es anschließend zur Eliminierung von Bromwasserstoff und Bildung eines Bromalkens.^[2] Die Verbindung kann Ether spalten, wodurch Alkylbromide entstehen, beispielsweise 1,4-Dibrombutan aus Tetrahydrofuran oder zwei Äquivalente Bromethan aus Diethylether.^[3] Die Reaktion mit Methylformiat ergibt das Bromierungsmittel Dibrommethylmethylether.^[4] Die Reaktion mit terminalen Alkinen wie 1-Hexin führt zur Ringerweiterung des Benzodioxaphosphols, wobei Phosphor-Derivate von Coumarinen entstehen, die statt einer Carboxylgruppe eine Phosphonsäure-Ester-Einheit enthalten.^[5]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b Ulrich Von Roman, Jakob Ruhdorfer, Rudolf Knorr: Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps. In: Synthesis. Band 1993, Nr. 10, 1993, S. 985–992, doi:10.1055/s-1993-25986.
↑ ^a ^b Ulrich Von Roman, Rudolf Knorr, Claudia Behringer, Jakob Ruhdorfer: Brominative Deoxygenation of some aldehydes and ethers. In: Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung. Band 336, Nr. 3, 1994, S. 260–262, doi:10.1002/prac.19943360313.
↑ Pavol Kováč: Dibromomethyl Methyl Ether. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2005, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00505.
↑ A. V. Nemtarev, E. N. Varaksina, V. F. Mironov, A. I. Konovalov: Terminal alkynes in reactions with 2,2,2-tribromobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphol. In: Russian Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 2, Februar 2006, S. 296–297, doi:10.1134/S1070428002120278.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-2] Ulrich Von Roman, Jakob Ruhdorfer, Rudolf Knorr: Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps. In: Synthesis. Band 1993, Nr. 10, 1993, S. 985–992, doi:10.1055/s-1993-25986.

[:1-3] Ulrich Von Roman, Rudolf Knorr, Claudia Behringer, Jakob Ruhdorfer: Brominative Deoxygenation of some aldehydes and ethers. In: Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung. Band 336, Nr. 3, 1994, S. 260–262, doi:10.1002/prac.19943360313.

[4] Pavol Kováč: Dibromomethyl Methyl Ether. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2005, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00505.

[5] A. V. Nemtarev, E. N. Varaksina, V. F. Mironov, A. I. Konovalov: Terminal alkynes in reactions with 2,2,2-tribromobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphol. In: Russian Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 2, Februar 2006, S. 296–297, doi:10.1134/S1070428002120278.

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