Tributtersäureglycerinester

chemische Verbindung

Tributtersäureglycerinester (systematisch Tributansäureglycerolester, Trivialname Tributyrin) wird durch Veresterung gebildet aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Buttersäure. Er gehört somit zu den Fetten und fetten Ölen und zugleich ist ein Triglycerid.

Strukturformel
Struktur von Tributtersäureglycerinester
Allgemeines
Name Tributtersäureglycerinester
Andere Namen
  • 1,2,3-Propantriyl-tributanoat (IUPAC)
  • Tributyrin
  • Glycerintributyrat
  • Glyceroltributyrat
  • Glyceryltributyrat
  • 1,2,3-Tributyrylglycerol
Summenformel C15H26O6
Kurzbeschreibung

farblose, bitter schmeckende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-01-5
EG-Nummer 200-451-5
ECHA-InfoCard 100.000.410
PubChem 6050
ChemSpider 13849665
DrugBank DB12709
Wikidata Q4116129
Eigenschaften
Molare Masse 302,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,032 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

305–310 °C; 190 °C (20 hPa)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton[1]

Brechungsindex

1,435 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

3200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

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Tributyrin ist ein ölige, farblose Flüssigkeit mit bitterem Geschmack. Der Ester ist unlöslich in Wasser, löst sich aber in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol.[1]

Physiologische Eigenschaften

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Im Magen-Darm-Trakt wird Tributtersäureglycerinester enzymatisch in Glycerin und Buttersäure gespalten; die Carbonsäure ist notwendig zur Ernährung und zum Schutz von Darmepithel­zellen sowie zum Wiederaufbau veränderter Zellen. Weiterhin hemmt in vitro Buttersäure Magen- und Darmkrebszellen.[1][3][4]

Herstellung

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Tributyrin wird durch Verestern von Buttersäure mit Glycerin hergestellt.[5]

Verwendung

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Der Ester wird als Weichmacher, als Emulgator und als Futtermittelzusatzstoff, in pharmazeutischen und medizinischen Materialien sowie als Ausgangsstoff für eine partielle Umesterung mit langkettigen Fettsäuren zu Fettersatzstoffen (Salatrim) verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Glyceroltributyrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. a b c d Datenblatt Glyceryl tributyrate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
  3. T. Gaschott, D. Steinhilber u. a.: Tributyrin, a stable and rapidly absorbed prodrug of butyric acid, enhances antiproliferative effects of dihydroxycholecalciferol in human colon cancer cells. In: The Journal of Nutrition. Band 131, Nummer 6, Juni 2001, S. 1839–1843, doi:10.1093/jn/131.6.1839, PMID 11385076.
  4. T. Gaschott, C. U. Maassen, J. Stein: Tributyrin, a butyrate precursor, impairs growth and induces apoptosis and differentiation in pancreatic cancer cells. In: Anticancer Research. Band 21, Nummer 4A, 2001 Jul-Aug, S. 2815–2819, PMID 11724360.
  5. Justus Liebig (Freiherr von), Johann Christian Poggendorff, Friedrich Wöhler, Hermann Christian von Fehling, Pompejus Alexander Bolley: Handwörterbuch der reinen und angewandten Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1859, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).