Tributylphosphin

chemische Verbindung

Tributylphosphin mit der Konstitutionsformel P(C4H9)3, ist eine chemische Verbindung des Phosphors aus der Gruppe der organischen Phosphorverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Tributylphosphin
Allgemeines
Name Tributylphosphin
Andere Namen
  • Tri-n-butylphosphin
  • Tributylphosphan
Summenformel C12H27P
Kurzbeschreibung

hellgelbe, pyrophore Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 998-40-3
EG-Nummer 213-651-2
ECHA-InfoCard 100.012.410
PubChem 13831
ChemSpider 13231
Wikidata Q7840573
Eigenschaften
Molare Masse 202,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−60 °C[1]

Siedepunkt

240–250 °C[1]

Dampfdruck

0,09 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,462 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​250​‐​302​‐​312​‐​314​‐​411
P: 210​‐​303+361+353​‐​231+232​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

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Tributylphosphin kann durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit dem Grignard-Reagenz aus n-Butylbromid und Magnesium erhalten werden.[3]

 

Eigenschaften

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Tributylphosphin ist eine wenig flüchtige, pyrophore, hellgelbe Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Mit Ethanol, Diethylether und Benzol ist die Verbindung jedoch in jedem Verhältnis mischbar.[4]

Mit Schwefelkohlenstoff bildet sich die tiefrote kristalline Additionsverbindung (C4H9)3P·CS2.[4]

Verwendung

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Tributylphosphin wird als Katalysator für die Trimerisierung von Diisocyanaten und zur Herstellung von Phosphonium-Salzen verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

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Tributylphosphin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 94 °C.[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (65 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (975 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5][1] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Tributylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Tri-n-butylphosphine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2014 (PDF).
  3. Baban, Jehan A.; Roberts, Brian P.: in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972–1999), 1981, 161–166.
  4. a b George B. Kauffman and Larry A. Teter: Tri-n-butylphosphine. In: Eugene G. Rochow (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 6. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1960, S. 87–90 (englisch).
  5. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.