Trichlorisocyanursäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichlorisocyanursäure
Andere Namen	TCCA; TCICA; TCCS; 1,3,5-Trichlor-2,4,6-trioxohexahydro-s-triazin; 1,3,5-Trichlor-1,3,5-triazin-2,4,6-trion; Symclosen;
Summenformel	C3Cl3N3O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-782-8
ECHA-InfoCard	100.001.621
PubChem	6909
ChemSpider	6643
Wikidata	Q419127
Eigenschaften
Molare Masse	232,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,07 g·cm−3
Schmelzpunkt	225–230 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	wenig in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 272‐302‐319‐335‐410
	EUH: 031
	P: 210‐273‐301+312+330‐305+351+338
Toxikologische Daten	406 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trichlorisocyanursäure (1,3,5-Trichlor-1,3,5-triazin-2,4,6-trion) ist eine chemische Verbindung, die farblose, feuchtigkeitsempfindliche Kristalle bildet.

Herstellung

Trichlorisocyanursäure wird durch Chlorierung von Cyanursäure bzw. Isocyanursäure hergestellt.^[2]

Eigenschaften

Trichlorisocyanursäure bildet mit Wasser Hypochlorige Säure. Diese zerfällt unter Disproportionierung zu Chlorsäure und Salzsäure.

Verwendung

Trichlorisocyanursäure wird vor allem zur Langzeitchlorung des Wassers in Swimmingpools verwendet. Dazu dienen massive, bis zu 250 g schwere Tabletten. Durch die geringe Löslichkeit wird der Wirkstoff nur langsam freigesetzt, was die Langzeitwirkung ermöglicht.
Zur Stoßchlorung werden ähnliche, aber leicht lösliche und feinkörnige Substanzen verwendet.

Problematisch ist dabei die Anreicherung der Cyanursäure im Wasser, da dadurch die Wirksamkeit des Chlors vermindert wird. Bei höheren Konzentrationen der Cyanursäure im Badewasser (ab etwa 40 mg/l) muss die Dosierung von chlorbasierten Desinfektionsmitteln daher erhöht werden, um gleichbleibende Keimtötung zu erzielen.

Im Labor kann Trichlorisocyanursäure durch Zutropfen von verdünnter Salzsäure zur Darstellung von elementarem Chlor eingesetzt werden:

\mathrm {(OCN{\text{-}}Cl)_{3}+3HCl\to 3Cl_{2}+(OCN{\text{-}}H)_{3}}

N-Chlorisocyanat kann durch Thermolyse aus Trichlorisocyanursäure gewonnen werden.^[4]

Nachweis

Trichlorisocyanursäure lässt sich aufgrund ihrer oxidierenden Eigenschaften leicht nachweisen und z. B. iodometrisch bestimmen. Dazu wird eine in Wasser gelöste Probe mit Kaliumiodid versetzt und das sofort gebildete Iod mit Natriumthiosulfatlösung und Stärke als Indikator titriert.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Trichlorisocyanursäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Eintrag zu Trichlorisocyanursäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Dezember 2016.
↑ Eintrag zu Symclosene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ E. Nachbaur, W. Gottardi: Darstellung und Eigenschaften von Chlorisocyanat. In: Monatshefte für Chemie. Band 97, Nr. 1, 1966, S. 115–120, doi:10.1007/bf00905495.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Trichlorisocyanursäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Trichlorisocyanursäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Dezember 2016.

[CLP_100.001.621-3] Eintrag zu Symclosene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] E. Nachbaur, W. Gottardi: Darstellung und Eigenschaften von Chlorisocyanat. In: Monatshefte für Chemie. Band 97, Nr. 1, 1966, S. 115–120, doi:10.1007/bf00905495.

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