Tricholomasäure

chemische Verbindung

Tricholomasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Tricholomasäure
Allgemeines
Name Tricholomasäure
Andere Namen
  • (2S)-2-Amino-2-[(5S)-3-oxo-1,2-oxazolidin-5-yl]essigsäure (IUPAC)
  • α-Cycloglutamat
  • α-Amino-3-oxo-5-isoxazolidinessigsäure
Summenformel C5H8N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2644-49-7
PubChem 441456
ChemSpider 390188
Wikidata Q27108469
Eigenschaften
Molare Masse 160,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Tricholomasäure kommt natürlich im Pilz Tricholoma muscarium vor.[2] Sie ist ein Analogon der L-Glutaminsäure. Tricholomasäure aktiviert Glutamat-Rezeptoren.[3] Auf der Zunge aktiviert die Tricholomasäure den Glutamatrezeptor und erzeugt einen Umami-Geschmack.[4][5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. T. Takemoto, T. Nakajima: [STUDIES ON THE CONSTITUENTS OF INDIGENOUS FUNGI. I. ISOLATION OF THE FLYCIDAL CONSTITUENT FROM TRICHOLOMA MUSCARIUM]. In: Yakugaku Zasshi. Band 84, Dezember 1964, S. 1183–1186, PMID 14266548. DOI:10.1248/yakushi1947.84.12_1183.
  3. Lucia Tamborini, Federica Mastronardi, Leonardo Lo Presti, Birgitte Nielsen, Carlo De Micheli, Paola Conti, Andrea Pinto: Synthesis of L-Tricholomic Acid Analogues and Pharmacological Characterization at Ionotropic Glutamate Receptors. In: Chemistry Select. 2, 2017, S. 10295, doi:10.1002/slct.201702154.
  4. H. N. Lioe, J. Selamat, M. Yasuda: Soy sauce and its umami taste: a link from the past to current situation. In: Journal of food science. Band 75, Nummer 3, April 2010, S. R71–R76, doi:10.1111/j.1750-3841.2010.01529.x, PMID 20492309.
  5. Waldemar Ternes, Alfred Täufel, Lieselotte Tunger, Martin Zobel: Lebensmittel-Lexikon. 4., umfassend überarbeitete Auflage. Behr, Hamburg 2005, ISBN 3-89947-165-2.