Tricyclazol
Tricyclazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole und ein systemisches Fungizid. Es wird vorwiegend im Reisanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der NADPH-abhängigen Reduktion von 1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalin zu Scytalon und von 1,3,8-Trihydroxynaphthalin zu Vermelon in der Melaninbiosynthese.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tricyclazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7N3S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
pfirsichfarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,4 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 285 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTricyclazol kann aus 2-Hydrazino-4-methylbenzothiazol und Ameisensäure gewonnen werden.[5]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Tricyclazol ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tricyclazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2013.
- ↑ a b Eintrag zu 5-Methyl-1,2,4-triazolo(3,4-b)benzo-1,3-thiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 5-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzo-1,3-thiazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ M. Thieron, R. Pontzen, Y. Kurahashi: Carpropamid: a rice fungicide with two modes of action. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 51, Nr. 3, 1998, S. 257–278, hier S. 261 (englisch, researchgate.net).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Tricyclazol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff, abgerufen am 3. Dezember 2013.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tricyclazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.