Tricyclohexylphosphan

chemische Verbindung

Tricyclohexylphosphan ist ein tertiäres Phosphan mit der Formel P(C6H11)3. Es wird in der metallorganischen Chemie häufig als Ligand verwendet und mit PCy3 abgekürzt. Cy steht dabei für die Cyclohexylsubstituenten. Er zeichnet sich durch eine hohe Basizität (pKa = 9.7)[2] und einen großen Ligandenkegelwinkel (170°) aus.[3][4]

Strukturformel
Strukturformel von Tricyclohexylphosphan
Allgemeines
Name Tricyclohexylphosphan
Andere Namen

PCy3

Summenformel C18H33P
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2622-14-2
EG-Nummer 220-069-2
ECHA-InfoCard 100.018.246
PubChem 75806
ChemSpider 68315
Wikidata Q10860579
Eigenschaften
Molare Masse 280,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

81–83 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wichtige Komplexe, die PCy3-Liganden tragen, sind die in der Olefinmethathese verwendeten Grubbs-Katalysatoren (Nobelpreis: 2005) sowie der in homogenen Hydrierungen verwendete Crabtree-Katalysator.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Tricyclohexylphosphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
  2. C. A. Streuli: Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. In: Analytical Chemistry. Band 32, Nr. 8, Juli 1960, S. 985–987, doi:10.1021/ac60164a027.
  3. Russell C. Bush, Robert J. Angelici: Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. In: Inorganic Chemistry. Band 27, Nr. 4, Februar 1988, S. 681–686, doi:10.1021/ic00277a022.
  4. A. Immirzi, A. Musco: A method to measure the size of phosphorus ligands in coordination complexes. In: Inorganica Chimica Acta. Band 25, Januar 1977, S. L41–L42, doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4.