Triethylphosphat

chemische Verbindung

Triethylphosphat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester und bildet unter Normbedingungen eine farblose Flüssigkeit.

Strukturformel
Strukturformel von Triethylphosphat
Allgemeines
Name Triethylphosphat
Andere Namen
  • TEP
  • Phosphorsäuretriethylester
  • TRIETHYL PHOSPHATE (INCI)[1]
Summenformel C6H15O4P
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-40-0
EG-Nummer 201-114-5
ECHA-InfoCard 100.001.013
PubChem 6535
ChemSpider 6287
DrugBank DB03347
Wikidata Q410382
Eigenschaften
Molare Masse 182,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−57 °C[2]

Siedepunkt

215 °C[2]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • hydrolysiert langsam in Wasser (500 g·l−1 bei 25 °C)[2][3]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[4]
Brechungsindex

1,4053 (20 °C, 589 nm)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312[2]
Toxikologische Daten

1170 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

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Triethylphosphat wurde zuerst von dem französischen Chemiker Jean Louis Lassaigne Anfang des 19. Jahrhunderts untersucht.

Gewinnung und Darstellung

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Triethylphosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

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Triethylphosphat ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die sich bei Temperaturen oberhalb von 200 °C zersetzt, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Phosphoroxide und Phosphin entstehen. Die Dämpfe von Triethylphosphat sind 6,29 mal so schwer wie Luft.[2]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Triethylphosphat bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 130 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 480 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

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Triethylphosphat wird vor allem bei der Ketensynthese und in der Kunststoffindustrie eingesetzt, z. B. als Katalysator. Es dient auch in Kunststoffen wie Celluloseacetat, Polyurethanen und Polyestern und bei der Herstellung von Pharmazeutika, Agrarchemikalien, Schmierölen und Lacken als Flammschutzmittel, Weichmacher, Lösungsmittel oder auch als Träger für einzuarbeitende Additive.

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Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TRIETHYL PHOSPHATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Triethylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Triethylphosphat bei Merck, abgerufen am 23. September 2010.
  4. Datenblatt Triethylphosphat (PDF; 164 kB) bei BG RCI.
  5. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 546.
  6. Eintrag zu Triethyl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Patentanmeldung DE10253212A1: Verfahren zur Herstellung von Triethylphosphat. Angemeldet am 15. November 2002, veröffentlicht am 5. Juni 2003, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Karl-Heinz Mitschke et al.