Triethylsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylsilan
Andere Namen	Triethylsiliciumhydrid
Summenformel	C6H16Si
Kurzbeschreibung	klar, farblos
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-535-3
ECHA-InfoCard	100.009.579
PubChem	12052
Wikidata	Q659235
Eigenschaften
Molare Masse	116,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,728 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−157 °C
Siedepunkt	107–108 °C
Dampfdruck	31 hPa (20 °C); 75 hPa (38 °C); 126 hPa (50 °C);
Löslichkeit	löslich in Wasser: 9,3 g·l−1
Brechungsindex	1,412
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐410
	P: 210‐303+361+353‐403+233
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:^[3]^[4]

\mathrm {4\ ClSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}

\mathrm {ClSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ NaH\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ NaCl}

Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:^[5]

\mathrm {Cl_{3}SiH+\ 3\ BrMgC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ 3\ MgBrCl}

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.^[1]^[4]

Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:^[6]

Verschiebung	H-	-Si-	-CH₂-	-CH₃
¹H (ppm)	3,621	−	0,591	0,980
¹³C (ppm)	−	−	2,56	8,18

Chemische Eigenschaften

Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol^[7] bzw. zum entsprechenden Disilazan^[8]:

\mathrm {HSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ ROH\ {\xrightarrow {}}\ ROSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ H_{2}}

\mathrm {2\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ NH_{3}\ {\xrightarrow {NaNH_{2}}}\ HN(Si(C_{2}H_{5})_{3})_{2}\ +\ H_{2}}

Verwendung

Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:^[9]

Hydrosilylierung

Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:^[8]

\mathrm {C_{6}H_{11}Cl+\ (C_{2}H_{5})_{3}SiH\ {\xrightarrow {AlCl_{3}}}\ C_{6}H_{12}+\ (C_{2}H_{5})_{3}SiCl}

Sicherheitshinweise

Der LD₅₀-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC₅₀-Wert (Daphnia magna, „Großer Wasserfloh“) liegt bei 52 mg/l-48 h.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
↑ The NMR of Triethylsilane. Hanhong, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 5. April 2015 (englisch).
↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).
↑ Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Astruc2007-3] Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Pawlenko1986-4] Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[JACS1947-5] F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.

[NMR-6] The NMR of Triethylsilane. Hanhong, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 5. April 2015 (englisch).

[Fuchs2013-7] Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Kirk-Othmer-8] Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).

[Gelest-9] Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]