Triethylsulfoniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid

chemische Verbindung

Triethylsulfoniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt. Da das Salz bei Raumtemperatur flüssig vorliegt, handelt es sich um eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL).

Strukturformel
Strukturformel von S222 BTA
Allgemeines
Name Triethylsulfonium­bis(trifluormethylsulfonyl)amid
Andere Namen
  • S222 BTA
  • S222 NTf2
  • S222 TFSI
  • S222 BTI
Summenformel C8H15F6NO4S3
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 321746-49-0
EG-Nummer (Listennummer) 628-992-6
ECHA-InfoCard 100.157.214
PubChem 16211135
ChemSpider 17339192
Wikidata Q72510687
Eigenschaften
Molare Masse 399,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,46 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< RT[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 301​‐​318​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​305+351+338+310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Triethylsulfoniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid kann durch Reaktion von Diethylsulfat mit Diethylsulfid und anschließende Anionenmetathese mit Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid gewonnen werden.[3]

Verwendung

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Triethylsulfoniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid kann als Lösungsmittel z. B. für Farbstoffe[4] oder CO2[5] verwendet werden. Außerdem findet es Anwendung in der Elektrochemie[6].

Einzelnachweise

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  1. a b c Iolitec: Triethylsulfonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 14. Februar 2021.
  2. a b Datenblatt Triethylsulfonium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2021 (PDF).
  3. John M. Slattery, Corinne Daguenet, Paul J. Dyson, Thomas J. S. Schubert, Ingo Krossing: How to Predict the Physical Properties of Ionic Liquids: A Volume-Based Approach. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 46, Nr. 28, 9. Juli 2007, S. 5384–5388, doi:10.1002/anie.200700941.
  4. Aninda Chatterjee, Banibrata Maity, Sayeed Ashique Ahmed, Debabrata Seth: Red emitting dye in room temperature ionic liquids: A spectroscopic study. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Band 321, Mai 2016, S. 202–210, doi:10.1016/j.jphotochem.2016.01.029.
  5. Thanawat Nonthanasin, Amr Henni, Chintana Saiwan: Densities and low pressure solubilities of carbon dioxide in five promising ionic liquids. In: RSC Advances. Band 4, Nr. 15, 2014, S. 7566, doi:10.1039/c3ra46339g.
  6. Anthony J. R. Rennie, Vitor L. Martins, Roberto M. Torresi, Peter J. Hall: Ionic Liquids Containing Sulfonium Cations as Electrolytes for Electrochemical Double Layer Capacitors. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 119, Nr. 42, 22. Oktober 2015, S. 23865–23874, doi:10.1021/acs.jpcc.5b08241.