Trilaurin
Trilaurin ist ein Triglycerid, das aus einem Molekül Glycerin, verestert mit drei Molekülen Laurinsäure besteht.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trilaurin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C39H74O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 638,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3 (55 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
46,4 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDas Samenöl von Actinodaphne hookeri besteht fast ausschließlich aus Trilaurin.[5] Es kommt außerdem zu etwa 20 % im Palmkernöl vor[6], ist eine wichtige Komponente des Kokosöls[7] und ist auch im Fett der Larven von Hermetia illucens[8] enthalten.
-
Kokosfett -
Actinodaphne hookeri -
Larven von Hermetia illucens
.jpg)
Darstellung
BearbeitenTrilaurin kann durch Veresterung von Laurinsäure mit Glycerin bei 180 °C mit para-Toluolsulfonsäure als Katalysator gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenTrilaurin kristallisiert im triklinen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 12,31 Å; b = 5,40 Å, c = 31,77 Å, α = 94,27°, β = 96,87° und γ = 99,2° sowie zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4]
In einer Studie an Ratten, die größeren Mengen Trilaurin gefüttert wurden, wurde verstärkt Laurinsäure in Körperfett eingebaut.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Trilaurin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. August 2023.
- ↑ a b c Datenblatt 1,2,3-Trilauroyl-glycerin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2023 (PDF).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c V. Vand, I. P. Bell: A direct determination of the crystal structure of the β form of trilaurin. In: Acta Crystallographica. Band 4, Nr. 5, 1. September 1951, S. 465–469, doi:10.1107/S0365110X5100146X.
- ↑ A. Sreenivas, P.S. Sastry: Synthesis of Trilaurin by Developing Pisa Seeds (Actinodaphne hookeri). In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 311, Nr. 2, Juni 1994, S. 229–234, doi:10.1006/abbi.1994.1231.
- ↑ Jean A. Bezard: The component triglycerides of palm-kernel oil. In: Lipids. Band 6, Nr. 9, September 1971, S. 630–634, doi:10.1007/BF02531519.
- ↑ J. Bezard, M. Bugaut, G. Clement: Triglyceride composition of coconut oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 48, Nr. 3, März 1971, S. 134–139, doi:10.1007/BF02545736.
- ↑ André S. Bogevik, Tuulikki Seppänen‐Laakso, Tor Andreas Samuelsen, Lars Thoresen: Fractionation of Oil from Black Soldier Fly Larvae ( Hermetia illucens ). In: European Journal of Lipid Science and Technology. Band 124, Nr. 5, Mai 2022, S. 2100252, doi:10.1002/ejlt.202100252.
- ↑ Maude Powell: THE METABOLISM OF TRICAPRYLIN AND TRILAURIN. In: Journal of Biological Chemistry. Band 89, Nr. 2, Dezember 1930, S. 547–552, doi:10.1016/S0021-9258(18)76693-3.