Trimesinsäure

organische Verbindung

Trimesinsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimellitsäure (1,2,4-Benzoltricarbonsäure) eine der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Trimesinsäure
Allgemeines
Name Trimesinsäure
Andere Namen
  • 1,3,5-Tricarboxybenzol
  • 1,3,5-Benzoltricarbonsäure
  • 1,3,5-Tricarboxybenzen
  • BTC
  • TMA
Summenformel C9H6O6
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 554-95-0
EG-Nummer 209-077-7
ECHA-InfoCard 100.008.253
PubChem 11138
ChemSpider 10665
DrugBank DB08632
Wikidata Q981152
Eigenschaften
Molare Masse 210,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Trimesinsäure wird durch Oxidation von Mesitylen hergestellt.[3]

Eigenschaften

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Trimesinsäure ist ein beiger Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist. Er ist in der Lage eine Vielzahl von Komplexen durch Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden und kommt in zwei Hydratformen (Dihydrat und 5/6 Hydrat) vor.[4]

Verwendung

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Trimesinsäure ist ein wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxid-Harzen, Farbstoffen usw. Er wird zur Modifikation von linearen Polyestern verwendet.[5] Außerdem wird Trimesinsäure als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. HKUST-1 oder MIL-100). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (1,3,5-Benzoltricarboxylat, BTC) eingebaut und in den meisten Fällen koordinieren alle drei Carboxylatgruppen an die entsprechenden Metallzentren.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Trimesic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
  3. Eintrag zu Trimesinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  4. Jonathan W. Steed, Jerry L. Atwood: Supramolecular Chemistry. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-74089-2, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Harry H. Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).