Trimethylpyrazin
Trimethylpyrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazine, die natürlich in einigen Insekten vorkommt und ein Aromastoff in gerösteten Lebensmitteln ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trimethylpyrazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,3,5-Trimethylpyrazin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H10N2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Entstehung
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Pheromone von Arbeiterinnen von Ameisenarten der Gattung Pogonomyrmex enthalten Trimethylpyrazin.[2] Es ist auch im Pheromon der Melonenfliege Bactrocera cucurbitae aus der Familie der Bohrfliegen enthalten.[3] Daneben kommt es im Gift der Ameisenart Pachycondyla sennaarensis vor.[4] Neben den Vorkommen in Tieren kommt es auch im Spanischen Pfeffer vor.[5]
Trimethylpyrazin ist ein Produkt der Maillard-Reaktion und ist eine wichtige Komponente im Aroma von Kaffee.[6][7] Daneben kommt es in Popcorn und gerösteten Erdnüssen[8], sowie Gerstentee[9] vor. Bei der Maillard-Reaktion sind Butandion, Methylglyoxal und Formaldehyd die Vorläufer von Trimethylpyrazin.[8] Es spielt auch eine Rolle im Aroma von Wein.[10]
Gewinnung
BearbeitenTrimethylpyrazin kann durch Pyrolyse von Chitin gewonnen werden.[11]
Eigenschaften
BearbeitenTrimethylpyrazin hat einen intensiven Geruch nach gerösteten Nüssen und eine geringe Geruchsschwelle (38 ppb).[8] Die Einnahme von Trimethylpyrazin führt zu einem erhöhten Blutfluss.[9]
Verwendung
BearbeitenTrimethylpyrazin ist in der EU unter der FL-Nummer 14.019 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[12]
Metabolismus
BearbeitenTrimethylpyrazin, das über Lebensmittel (z. B. Kaffee) eingenommen wird, wird hauptsächlich zu drei isomeren Verbindungen umgesetzt, bei denen eine der drei Methylgruppen zur Carbonsäure oxidiert ist. In kleineren Mengen kommen Verbindungen vor, bei denen einer der drei Methylgruppen zum Alkohol oxidiert sind. Diese Alkohole treten auch verestert mit Schwefelsäure oder Glucuronsäure auf.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 2,3,5-Trimethylpyrazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juli 2023 (PDF).
- ↑ Bert Hölldobler, E.David Morgan, Neil J. Oldham, Jürgen Liebig: Recruitment pheromone in the harvester ant genus Pogonomyrmex. In: Journal of Insect Physiology. Band 47, Nr. 4-5, April 2001, S. 369–374, doi:10.1016/S0022-1910(00)00143-8.
- ↑ R. Baker, R. H. Herbert, Rosemary A. Lomer: Chemical components of the rectal gland secretions of maleDacus cucurbitae, the melon fly. In: Experientia. Band 38, Nr. 2, Februar 1982, S. 232–233, doi:10.1007/BF01945082.
- ↑ Mahmood Reza Nikbakhtzadeh, Siavosh Tirgari, Mohammad Reza Fakoorziba, Hamzeh Alipour: Two volatiles from the venom gland of the Samsum ant, Pachycondyla sennaarensis. In: Toxicon. Band 54, Nr. 1, Juli 2009, S. 80–82, doi:10.1016/j.toxicon.2009.03.005.
- ↑ 2,3,5-TRIMETHYLPYRAZINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
- ↑ K.Y. Ku Madihah, A.H. Zaibunnisa, S. Norashikin, O. Rozita, J. Misnawi: Optimization of Roasting Conditions for High-Quality Robusta Coffee. In: APCBEE Procedia. Band 4, 2012, S. 209–214, doi:10.1016/j.apcbee.2012.11.035.
- ↑ a b Dong Liang, Sebastian Dirndorfer, Veronika Somoza, Dietmar Krautwurst, Roman Lang, Thomas Hofmann: Metabolites of Key Flavor Compound 2,3,5-Trimethylpyrazine in Human Urine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 70, Nr. 48, 7. Dezember 2022, S. 15134–15142, doi:10.1021/acs.jafc.2c06418, PMID 36399543, PMC 9733599 (freier Volltext).
- ↑ a b c Wei Jiang, Xiaoyuan Wang, YunJiao Ma, Ming Du, Chao Wu, Xianbing Xu: Mechanism of Carbon Skeleton Formation of 2,3,5-Trimethylpyrazine via a Conversion Reaction between Methylglyoxal and Glyoxal. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 71, Nr. 13, 5. April 2023, S. 5337–5344, doi:10.1021/acs.jafc.2c08745.
- ↑ a b Hiroyuki Suganuma, Takahiro Inakuma, Yuji Kikuchi: Amelioratory Effect of Barley Tea Drinking on Blood Fluidity. In: Journal of Nutritional Science and Vitaminology. Band 48, Nr. 2, 2002, S. 165–168, doi:10.3177/jnsv.48.165.
- ↑ John Almy, Gilles de Revel: Approaches to Wine Aroma. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 1126, Nr. 1, April 2008, S. 216–219, doi:10.1196/annals.1433.023.
- ↑ Dietrich Knorr, Thomas P. Wampler, Rita A. Teutonico: Formation of Pyrazines by Chitin Pyrolysis. In: Journal of Food Science. Band 50, Nr. 6, November 1985, S. 1762–1763, doi:10.1111/j.1365-2621.1985.tb10589.x.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 14. Oktober 2023.