Trimethylsilylbenzol
Trimethylsilylbenzol (auch Phenyltrimethylsilan) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbosilane.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trimethylsilylbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Trimethyl(phenyl)silan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H14Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
170 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Kohlenstoffdisulfid[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,491 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenTrimethylsilylbenzol kann durch Reaktion von Ethoxytrimethylsilan mit Phenyllithium hergestellt werden.[5]
Reaktionen
BearbeitenEine Trimethylsilylgruppe an einem Aromaten ermöglicht eine ipso-Substitution zur Sulfonsäure durch Reaktion mit Schwefeltrioxid-Dioxan und anschließende basische Hydrolyse. Die Reaktion von Trimethylsilylbenzol ergibt so Benzolsulfonsäure.[6] Aluminiumbromid katalysiert die Disproportionierung von Trimethylsilylbenzol, wobei unter anderem Tetramethylsilan entsteht.[7]
Metabolismus
BearbeitenIn einer Studie an Ratten wurde festgestellt, dass die Silicium-Kohlenstoff-Bindungen metabolisch stabil sind. Die Verbindung wird unter anderem durch Hydroxylierung an der Phenylgruppe oder einer Methylgruppe metabolisiert.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Trimethylphenylsilane,>98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 23. Oktober 2024.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. SA3-PA558.
- ↑ a b Datenblatt Trimethyl(phenyl)silan, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2024 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Phenyltrimethylsilane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Oktober 2024.
- ↑ Henry. Gilman, Robert K. Ingham, Arthur G. Smith: The Preparation and Cleavage Studies of some Organosilicon Compounds. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 18, Nr. 12, 1. Dezember 1953, S. 1743–1749, doi:10.1021/jo50018a019.
- ↑ Peter G. M. Wuts, Katherin E. Wilson: Trimethylsilyl Directed Aromatic Sulfonation with Sulfur Trioxide-Dioxane Complex. In: Synthesis. Band 1998, Nr. 11, November 1998, S. 1593–1595, doi:10.1055/s-1998-2188.
- ↑ Glen A. Russell: Catalysis by Metal Halides. II. The Disproportionation of Trimethylsilane, Phenyltrimethylsilane and Bromotrimethylsilane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 18, September 1959, S. 4825–4831, doi:10.1021/ja01527a019.
- ↑ Ralph J. Fessenden, Ray A. Hartman: Metabolic fate of phenyltrimethylsilane and phenyldimethylsilane. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 1, Januar 1970, S. 52–54, doi:10.1021/jm00295a014.