Trimethylstiban

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylstiban
Andere Namen	Trimethylantimon; Stibmethyl;
Summenformel	(CH3)3Sb
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, knoblauchartiger Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-824-7
ECHA-InfoCard	100.008.933
PubChem	11656
ChemSpider	11166
Wikidata	Q2347328
Eigenschaften
Molare Masse	166,86 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−62 °C
Siedepunkt	80,6 °C
Löslichkeit	in Wasser kaum löslich; in Ethanol sowie Diethylether gut löslich;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐250‐260‐302+332‐314‐411
	EUH: 014
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethylstiban ist eine metallorganische Antimon verbindung.^[3]

Darstellung

Trimethylstiban lässt sich aus Ammoniummethylpentafluorosilicat und Antimontrifluorid in wässriger Lösung darstellen.^[2]

${\ce {3 (NH4)2[CH3SiF5] + SbF3 -> (CH3)3Sb + 3 (NH4)2SiF6}}$

Zudem gibt es noch die Möglichkeit zur Herstellung aus Dimethylzink und Antimontrichlorid.^[3]

${\ce {3(CH3)2Zn + 2SbCl3 -> 2(CH3)3Sb + 3ZnCl2}}$

Die Darstellung durch Hydrierung von Trimethylantimon(V)-bromid mit Lithiumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid ist ebenfalls möglich.^[5]

${\ce {Sb(CH3)3Br2 + 2LiBH4 -> Sb(CH3)3 + H2 + 2LiBr + 2BH3}}$

${\ce {Sb(CH3)3Br2 + 2LiAlH4 -> Sb(CH3)3 + H2 + 2LiBr + 2AlH3}}$

Eigenschaften

Trimethylstiban ist eine farblose, leicht oxidierbare, pyrophore^[1] Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch.^[2] Sie löst sich gut in Ethanol sowie Diethylether und kaum in Wasser^[3] und wird zudem zur Herstellung einer Vielzahl von metallorganischen Verbindungen verwendet.^[3]^[6]

${\ce {(CH3)3Sb + Br2 -> (CH3)3SbBr2}}$

${\ce {(CH3)3Sb + 2HCl -> (CH3)3SbCl2 + H2}}$

${\ce {(CH3)3Sb + 2Na ->(CH3)2SbNa + CH3Na}}$

${\ce {2(CH3)3Sb + O2 -> 2(CH3)3SbO}}$

${\ce {(CH3)3Sb + Fe(CO)5 -> (CH3)3SbFe(CO)4 + CO}}$

${\ce {2(CH3)3Sb + B2H6 -> 2(CH3)3Sb * BH3}}$

${\ce {(CH3)3Sb + CH3I -> (CH3)4SbI}}$

Geometrie von Trimethylstibin

Räumliche Struktur von Trimethylstiban
_ Antimon
_ Kohlenstoff
_ Wasserstoff

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d A. F. Holleman, N. Wiberg: Anorganische Chemie. 103. Auflage. 1. Band: Grundlagen und Hauptgruppenelemente. Walter de Gruyter, Berlin / Boston 2016, ISBN 978-3-11-049585-0, S. 982 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Richard Müller, Christian Dathe: Über Silikone, CVI. Darstellung von Organoantimon(III)- und Organobismutin(III)-Verbindungen mit Hilfe von Organopentafluorosilicaten bzw. Organotrifluorsilanen in wäßriger Lösung. In: Chemische Berichte. Band 99, Nr. 5, Mai 1966, S. 1609–1613, doi:10.1002/cber.19660990527.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Hermann Kolbe: Ausführliches Lehrbuch der organischen Chemie : in drei Bänden : Bd. 3, Abth. 1 : / bearb. von E. von Meyer u. A. Weddige. In: Graham-Otto's ausführliches Lehrbuch der Chemie. 4. Auflage. Vieweg, Braunschweig 1878 (onb.ac.at).
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Trimethylstibine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Februar 2021.
↑ Egon Wiberg, Kurt Mödritzer: Notizen: Über die Hydrierung von Halogenverbindungen der 5. Hauptgruppe: II. Zur Frage der Existenz eines Antimon(V)-wasserstoffs SbH₅. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 11, Nr. 12, 1. Dezember 1956, S. 748–750, doi:10.1515/znb-1956-1212.
↑ Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6., überarb. Auflage. Wiesbaden 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 207–208.

[HoWi-1] A. F. Holleman, N. Wiberg: Anorganische Chemie. 103. Auflage. 1. Band: Grundlagen und Hauptgruppenelemente. Walter de Gruyter, Berlin / Boston 2016, ISBN 978-3-11-049585-0, S. 982 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Müller-2] Richard Müller, Christian Dathe: Über Silikone, CVI. Darstellung von Organoantimon(III)- und Organobismutin(III)-Verbindungen mit Hilfe von Organopentafluorosilicaten bzw. Organotrifluorsilanen in wäßriger Lösung. In: Chemische Berichte. Band 99, Nr. 5, Mai 1966, S. 1609–1613, doi:10.1002/cber.19660990527.

[Kolbe-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Hermann Kolbe: Ausführliches Lehrbuch der organischen Chemie : in drei Bänden : Bd. 3, Abth. 1 : / bearb. von E. von Meyer u. A. Weddige. In: Graham-Otto's ausführliches Lehrbuch der Chemie. 4. Auflage. Vieweg, Braunschweig 1878 (onb.ac.at).

[4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Trimethylstibine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Februar 2021.

[5] Egon Wiberg, Kurt Mödritzer: Notizen: Über die Hydrierung von Halogenverbindungen der 5. Hauptgruppe: II. Zur Frage der Existenz eines Antimon(V)-wasserstoffs SbH₅. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 11, Nr. 12, 1. Dezember 1956, S. 748–750, doi:10.1515/znb-1956-1212.

[6] Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6., überarb. Auflage. Wiesbaden 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 207–208.

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