Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan

Strukturformel
	vereinfachte Darstellung ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan
Andere Namen	2,4,6-Trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan; D3F;
Summenformel	C12H21F9O3Si3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-154-7
ECHA-InfoCard	100.017.414
PubChem	75410
ChemSpider	67943
Wikidata	Q72515453
Eigenschaften
Molare Masse	468,54 g·mol−1
Dichte	1,24 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	35 °C (trans-Isomer)
Siedepunkt	239–243 °C (cis-Isomer)
Dampfdruck	88 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 361‐372‐373
	P: 201‐202‐260‐264‐280‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethyltris(trifluorpropyl)cyclotrisiloxan (D₃F) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane. Sie ist strukturell mit Hexamethylcyclotrisiloxan (D₃) verwandt und gehört zur Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Eigenschaften

Die Verbindung kommt in zwei diastereomeren Formen vor:^[2]

Isomere

cis-D₃F	trans-D₃F

Die beiden Isomere unterscheiden sich in ihrem Aggregatzustand. Während das reine cis-Isomer flüssig ist, handelt es sich bei dem reinen trans-Isomer um einen Feststoff. Der Aggregatzustand des Gemischs hängt von den Anteilen der beiden Isomere ab.^[1]

Die Verbindung wurde in Abwässern,^[3] Klärschlamm^[4] sowie in Böden^[2] nachgewiesen.

Verwendung

D₃F wird zur Herstellung von Polymethyltrifluorpropylsiloxan (PMTFPS) verwendet. Das Ausgangsmaterial ist Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan. Als Reaktionsnebenprodukt entsteht Tetrakis(trifluorpropyl)tetramethylcyclotetrasiloxan (D₄F).^[5]

Reaktion von Dichlormethyl(3,3,3-trifluorpropyl)silan über D₃F zu PMTFPS, mit D₄F als Reaktionsnebenprodukt

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Liqin Zhi, Hongyu Sun, Lin Xu, Yaqi Cai: Distribution and Elimination of Trifluoropropylmethylsiloxane Oligomers in Both Biosolid-Amended Soils and Earthworms. In: Environmental Science & Technology. Band 55, Nr. 2, 2021, S. 985–993, doi:10.1021/acs.est.0c05443.
↑ Zichun Huang, Xiaoling Xiang, Lin Xu, Yaqi Cai: Phenylmethylsiloxanes and trifluoropropylmethylsiloxanes in municipal sludges from wastewater treatment plants in China: Their distribution, degradation and risk assessment. In: Water Research. Band 185, 2020, S. 116224, doi:10.1016/j.watres.2020.116224.
↑ Xiaoling Xiang, Nannan Liu, Lin Xu, Yaqi Cai: Review of recent findings on occurrence and fates of siloxanes in environmental compartments. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 224, 2021, S. 112631, doi:10.1016/j.ecoenv.2021.112631.
↑ OECD (Hrsg.): Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle (= OECD Series on Risk Management of Chemicals). 2022, ISBN 978-92-64-79065-0, Figure 5.1, doi:10.1787/e13559f7-en.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluorpropyl)cyclotrisiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Zhi-2] Liqin Zhi, Hongyu Sun, Lin Xu, Yaqi Cai: Distribution and Elimination of Trifluoropropylmethylsiloxane Oligomers in Both Biosolid-Amended Soils and Earthworms. In: Environmental Science & Technology. Band 55, Nr. 2, 2021, S. 985–993, doi:10.1021/acs.est.0c05443.

[3] Zichun Huang, Xiaoling Xiang, Lin Xu, Yaqi Cai: Phenylmethylsiloxanes and trifluoropropylmethylsiloxanes in municipal sludges from wastewater treatment plants in China: Their distribution, degradation and risk assessment. In: Water Research. Band 185, 2020, S. 116224, doi:10.1016/j.watres.2020.116224.

[4] Xiaoling Xiang, Nannan Liu, Lin Xu, Yaqi Cai: Review of recent findings on occurrence and fates of siloxanes in environmental compartments. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 224, 2021, S. 112631, doi:10.1016/j.ecoenv.2021.112631.

[5] OECD (Hrsg.): Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle (= OECD Series on Risk Management of Chemicals). 2022, ISBN 978-92-64-79065-0, Figure 5.1, doi:10.1787/e13559f7-en.

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