Trinitrosobenzol
Trinitrosobenzol (genauer 1,3,5-Trinitrosobenzol) ist eine aromatische Verbindung und eine Nitrosoverbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Trinitrosobenzol | ||||||||||||
| Summenformel | C6H3N3O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 165,11 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung
BearbeitenTrinitrosobenzol kann durch Oxidation von Phloroglucintrioxim mit verdünnter Salpetersäure hergestellt werden. Das Reaktionsgemisch muss zusätzlich eine geringe Menge an Stickoxiden enthalten. Dafür kann Natriumnitrit zugesetzt werden.[2][3]
Eigenschaften
BearbeitenTrinitrosobenzol liegt typischerweise in polymerer Form vor, bei der die Moleküle über die Nitrosogruppen vernetzt sind. Bei Raumtemperatur ist es in organischen Lösungsmitteln unlöslich, es löst sich jedoch bei 100 °C mit grüner Farbe in Toluol oder Xylol. Oxidation mit konzentrierter Salpetersäure ergibt 1,3,5-Trinitrobenzol.[3] Trinitrosobenzol eignet sich zur Vulkanisation von Kautschuk, analog zu 1,4-Dinitrosobenzol, das in diesem Bereich verwendet wird.[2] Es konnte außerdem gezeigt werden, dass Trinitrosobenzol die Klebekraft von Cyanacrylat-Klebstoffen (beispielsweise mit Ethylcyanacrylat) beim Kleben von Aluminium verbessert.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b O. R. Klyuchnikov, F. G. Khairutdinov, Ya. O. Klyuchnikov: Preparation and vulcanizing properties of 1,3,5-trinitrosobenzene. In: Russian Journal of Applied Chemistry. Band 77, Nr. 8, August 2004, S. 1382–1385, doi:10.1007/s11167-005-0035-3.
- ↑ a b O. R. Klyuchnikov, F. G. Khairutdinov: Synthesis of 1,3,5-trinitrosobenzene. In: Russian Chemical Bulletin. Band 53, Nr. 5, Mai 2004, S. 1133–1134, doi:10.1023/B:RUCB.0000041314.42029.a7.
- ↑ O. R. Klyuchnikov, N. A. Khramov, Ya. O. Klyuchnikov: Mono-, Di-, and Trinitrosoarenes: Modifiers for Cyanoacrylate Adhesives. In: Polymer Science, Series D. Band 17, Nr. 2, Juni 2024, S. 365–368, doi:10.1134/S1995421224700382.