Die Trinitroxylole bilden eine Stoffgruppe; deren Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methylgruppen (–CH3) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich 6 mögliche Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H7N3O6 und der Molmasse 241,16 g·mol−1.

Trinitroxylole
Name 3,4,5-Trinitro-o-xylol 3,4,6-Trinitro-o-xylol 2,3,4-Trinitro-p-xylol[1]
IUPAC 1,2-Dimethyl-3,4,5-trinitrobenzol 1,2-Dimethyl-3,4,6-trinitrobenzol 1,4-Dimethyl-2,3,5-trinitrobenzol
Strukturformel 3,4,5-Trinitro-o-xylol Strukturformel 3,4,6-Trinitro-o-xylol Strukturformel 2,3,4-Trinitro-p-xylol Strukturformel
CAS-Nummer 75038-11-8 102312-36-7 602-27-7
PubChem 264660
Name 2,4,5-Trinitro-m-xylol 2,4,6-Trinitro-m-xylol[2] 4,5,6-Trinitro-m-xylol
IUPAC 1,3-Dimethyl-2,4,5-trinitrobenzol 1,3-Dimethyl-2,4,6-trinitrobenzol 1,3-Dimethyl-4,5,6-trinitrobenzol
Strukturformel 2,4,5-Trinitro-m-xylol Strukturformel 2,4,6-Trinitro-m-xylol Strukturformel 4,5,6-Trinitro-m-xylol Strukturformel
CAS-Nummer 108906-85-0 632-92-8 602-12-0
PubChem 86150174 54300001 19884373

2,4,6-Trinitro-m-xylol wurde unter der Bezeichnung Xylit als Sprengstoff verwendet. Aufgrund der ähnlichen Eigenschaften wurde er im Gemisch mit 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) im Ersten Weltkrieg als Granatenfüllung eingesetzt. Inzwischen ist Xylit als Sprengstoff bedeutungslos.[3][4]

Einzelnachweise

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dimethyl-2,3,5-trinitrobenzol: CAS-Nr.: 602-27-7, PubChem: 264660, ChemSpider: 232529, Wikidata: Q82034880.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4,6-Trinitroxylol: CAS-Nr.: 632-92-8, EG-Nr.: 211-187-5, ECHA-InfoCard: 100.010.171, GESTIS: 496709, PubChem: 69442, ChemSpider: 62650, Wikidata: Q18211348.
  3. Eintrag zu Xylit. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Dezember 2023.
  4. Rainer Haas: Bestandsaufnahme von Rüstungsaltlastverdachtsstandorten in der Bundesrepublik Deutschland. Hrsg.: Umweltbundesamt. 2. Auflage. Band 2: Explosivstofflexikon. Berlin 1996, S. 270 (umweltbundesamt.de [PDF]).