Triphenylmethanol
Triphenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Triphenylmethanderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triphenylmethanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 260,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,188 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
380 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTriphenylmethanol kann durch Reaktion von Benzophenon mit Phenylmagnesiumbromid gewonnen werden.[4]
Es entsteht auch bei der Oxidation von Triphenylmethan.[1]
Eigenschaften
BearbeitenTriphenylmethanol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist,[1] unreine Produkte sind beige gefärbt. Bei Lösung in konzentrierter Schwefelsäure bildet sich eine intensiv gelb gefärbte Lösung durch Bildung eines Triphenylmethyl-Carbokations.[5]
Verwendung
BearbeitenTriphenylmethanol findet bei zahlreichen chemischen Synthesen Verwendung und ist Grundkörper der Triphenylmethanfarbstoffe.[6] Beispielsweise kann es mit Acetylchlorid zu Tritylchlorid umgesetzt werden, das zur Einführung der Trityl-Schutzgruppe dient.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Triphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Triphenylmethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2013 (PDF).
- ↑ Datenblatt Triphenylmethanol bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.
- ↑ Donald L. Pavia: Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-40833-6, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Joseph M. Hornback: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2004, ISBN 978-0-534-38951-2, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Stefan Spathelf: Bestimmung von androgenen und antiandrogenen Substanzen in wässrigen Umweltproben mit biologischen und chemischen Methoden. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-41264-4, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).