Triphenylsilan

Triphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylsilan
Andere Namen	1,1′,1′′-Silylidynetrisbenzene NSC 12565 Triphenylhydridosilane
Summenformel	C18H16Si
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 789-25-3 EG-Nummer 212-333-0 ECHA-InfoCard 100.011.212 PubChem 69922 Wikidata Q63391650
Eigenschaften
Molare Masse	260,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	43–45 °C
Siedepunkt	152 °C (bei 3 hPa)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Triphenylsilan kann durch Hydrierung von Chlortriphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:

$\mathrm {4\ ClSi(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}$

Auch die Darstellung aus Trichlorsilan durch Umsetzung mit Phenylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion ist möglich:

$\mathrm {HSiCl_{3}+3\ (C_{6}H_{5})MgBr\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +3\ MgBrCl}$

Eigenschaften

Silane, wie Triphenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es jedoch unter Wasserstoffentwicklung zum Silanol umgewandelt:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiOH\ +\ H_{2}}$

Mit Aminen reagiert es wiederum unter Wasserstoffabspaltung und bildet Triphenlysilylamine, wobei eine Dreifachsubstitution am Stickstoffatom nicht beobachtet wird:

$\mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ NH_{3}{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ ((C_{6}H_{5})_{3}Si)_{2}NH\ +\ H_{2}\ \ Katalysator=NaNH_{2}}$

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ X_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I}$

In Gegenwart von Lewis-Säuren, wie Aluminiumchlorid lassen sich die Chloride und Bromide auch durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff gewinnen:

$\mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ HX\ {\xrightarrow[{}]{AlX_{3}}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br}$

Triphenylsilan reagiert mit Natrium-Kalium-Legierung unter Bildung von Kaliumtriphenylsilicid, welches dann mit einem weiteren Triphenylsilan-Molekül zum Hexaphenyldisilan dimerisiert:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ Na/K\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ NaH}$

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}Si-Si(C_{6}H_{5})_{3}}$

Verwendung

Triphenylsilan dient in der präparativen Chemie als Reduktionsmittel insbesondere für Halogenkohlenwasserstoffe, Alkohole und Ketone. Für letztere wird es auch als Schutzgruppe verwendet.

Sicherheitshinweise

Triphenylsilan hat einen Flammpunkt von 76 °C.