Triphenylzinnbromid
Triphenylzinnbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Triphenylzinnbromid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H15BrSn | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 429,914 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTriphenylzinnbromid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Brom in Pyridin hergestellt werden:[1][3]
Es kann auch durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrabromid (Kocheshkov-Umlagerung) dargestellt werden:[4]
Eigenschaften
BearbeitenDie Halogen-Kohlenstoff-Bindung hat in Triphenylzinnhalogeniden einen deutlichen kovalenten Anteil, wodurch sie sich besser in organischen Lösungsmitteln als in Wasser löst. In letzterem hydrolysieren sie nur langsam.[3] Triphenylzinnbromid besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) mit den Gitterparametern a = 1908,2 pm, b = 976,3 pm, c = 1873,9 pm und β = 106,32°. In der asymmetrischen Elementarzelle befinden sich zwei Formeleinheiten. Der Sn-Br-Abstand beträgt 249,5 (2) pm, der Sn-C-Abstand beträgt 211,4 (8) pm, die Bindungswinkel liegen bei 105,2 (2)° (Br–Sn–C) und 113,4 (3)° (C–Sn–C).[5]
Toxische Eigenschaften
BearbeitenDie toxischen Eigenschaften zinnorganischer Verbindungen, wie Triphenylzinnbromid oder das analoge Triphenylzinnchlorid, variieren mit der Anzahl und Art der organischen Substituenten, die meisten werden aber inzwischen als giftig eingestuft. Zinnorganische Verbindungen wirken insbesondere auf die Nieren, das zentrale Nervensystem, Leber, Nebennieren, Thymus, Milz, Harnblase, Hoden und Nebenhoden.[6][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Erich Krause: Vereinfachte Darstellung von Triarylzinnhalogeniden. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 51, Nr. 1, Januar 1918, S. 912, doi:10.1002/cber.191805101112.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298–306, doi:10.1002/ange.19580701004.
- ↑ Alwyn George Davies: Organotin chemistry, Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).
- ↑ H. Preut, F. Huber: Structure of triphenyltin bromide. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 35, Nr. 3, März 1979, S. 744, doi:10.1107/S0567740879004635.
- ↑ Methylzinnverbindungen. In: DFG (Hrsg.): The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 2014, S. 3–9, doi:10.1002/3527600418.mb744031metd0056.
- ↑ Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048.