Tris(2-chlorethyl)phosphat

chemische Verbindung

Tris(2-chlorethyl)phosphat, kurz TCEP[6], ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester. Es wird als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammhemmenden Eigenschaften (z. B. bei PUR) verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Tris(2-chlorethyl)phosphat
Allgemeines
Name Tris(2-chlorethyl)phosphat
Andere Namen
  • TCEP
  • Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester
Summenformel C6H12Cl3O4P
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-96-8
EG-Nummer 204-118-5
ECHA-InfoCard 100.003.744
PubChem 8295
ChemSpider 7994
Wikidata Q1670500
Eigenschaften
Molare Masse 285,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,42 g·cm−3 bei 20 bis 25 °C[2]

Schmelzpunkt

−55–−60 °C[2]

Siedepunkt

145–202 °C (bei 66 bis 1333 Pa)[2]

Dampfdruck

< 10 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (7,82 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360F​‐​411
P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Tris(2-chlorethyl)phosphat kann durch Umsetzung von Phosphoroxitrichlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 lag die Verbrauchsmenge in Deutschland bei mehr als 1000 t pro Jahr.

Sicherheitshinweise

Bearbeiten

Tris(2-chlorethyl)phosphat gilt als fruchtschädigend und ist möglicherweise krebserzeugend.

Siehe auch

Bearbeiten
Bearbeiten

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Eintrag zu Tris(2-chlorethyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8 (Memento vom 1. Januar 2013 im Webarchiv archive.today), Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)
  3. Eintrag zu Tris(2-chloroethyl) phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  6. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(2-chlor-1-propy)phosphat: CAS-Nr.: 6145-73-9, EG-Nr.: 228-150-4, ECHA-InfoCard: 100.025.592, PubChem: 22522, ChemSpider: 21123, Wikidata: Q27284721.