Cycloheptatrien

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Tropyliumkation)

Cycloheptatrien (veraltet: Tropiliden; abgeleitet von Tropan, welches selbst von Atropin abgeleitet ist) ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H8 und drei konjugierten Doppelbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptatrien
Allgemeines
Name Cycloheptatrien
Andere Namen

Tropiliden

Summenformel C7H8
Kurzbeschreibung

Gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-25-2
EG-Nummer 208-866-3
ECHA-InfoCard 100.008.061
PubChem 11000
Wikidata Q421640
Eigenschaften
Molare Masse 92,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

117 °C[1]

Brechungsindex

1,5211[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​361​‐​405[1]
Toxikologische Daten

171 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

Tropyliumkation

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Das aromatische Tropylium-Kation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder Hydridionen-Akzeptoren wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H) das aromatische Tropyliumkation (Cycloheptatrienylium, [C7H7]+):

 

Cycloheptatrien hat eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist.[3] Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von William von Eggers Doering und Lawrence H. Knox nachgewiesen.[4]

Unter Elektronenstoßbedingungen (im Massenspektrometer) lagern sich fast alle Benzylverbindungen vor der Fragmentierung unter Ringerweiterung um, so dass ein Tropyliumkation entsteht.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Cycloheptatrien bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Januar 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Datenblatt Cycloheptatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. J. E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter: Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017903-2.
  4. W. von E. Doering, L. H. Knox: The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, S. 3203–3206, doi:10.1021/ja01641a027.
  5. Autorenkollektiv: Analytikum, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig, 1971, S. 338.