Twistan
Twistan ist eine organische Verbindung, welche zu den Polycyclen gehört. Die Verbindung besteht aus zwei verdrillten Cyclohexan-Ringen in einer Boot-ähnlichen Struktur. Der Name geht zurück auf H. W. Whitlock, der der Verbindung den Namen aufgrund ihrer verdrehten (englisch: twisted) Struktur gab.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Twistan | ||||||||||||
| Andere Namen |
Tricyclo[4.4.0.03,8]decan (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C10H16 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farblose Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
162–163 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann auf vielfältige Wege dargestellt werden. Die erstmalige Synthese von Whitlock erfolgte 1962 ausgehend von Tricyclo[2.2.2.01,4]oct-5-en-2-säureethylester innerhalb von 10 Syntheseschritten.[3] Im Jahr 1967 wurde eine neue, kürzere Synthese ausgehend von 2,7-Dihydroxynaphthalin vorgestellt.[4]
Eigenschaften
BearbeitenIm Gegensatz zu seinem Isomer Adamantan ist die Verbindung chiral (axiale Chiralität entlang der C2-Achse, Punktgruppe D2) und optisch aktiv. Der spezifische Drehwinkel beträgt für das (+)-Isomer für eine Konzentration von 0,489 mol·l−1 in Ethanol.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Twistan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2019.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b H. W. Whitlock: Tricyclo[4.4.0.03,8]decane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 17, September 1962, S. 3412–3413, doi:10.1021/ja00876a047.
- ↑ Jean Gauther, Pierre Deslongchamps: A new synthesis of twistane. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1967, S. 297–300, doi:10.1139/v67-052.