Urocaninsäure
chemische Verbindung
Die Urocaninsäure ist eine organische chemische Verbindung und im menschlichen Schweiß als photoprotektive (UV-absorbierende) Substanz enthalten. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Schutz der Haut vor UVB-Strahlung und ist ein Histidin-Abbauprodukt (durch Histidase).[2]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-3-(1H-imidazol-4-yl)acrylic_acid_200.svg)
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| trans-Isomer [(E)-Isomer] | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Urocaninsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 138,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Sie tritt in der Haut zunächst als trans-Urocaninsäure auf und wird bei Bestrahlung mit UVB-Licht teilweise in cis-Urocaninsäure umgewandelt.[3][4][5] Der Name „Urocaninsäure“ wurde im Jahr 1875 von Max Jaffé vorgeschlagen, der diese Substanz im Urin von Hunden nachweisen konnte.[6][7]
Literatur
Bearbeiten- Gertrud Pascher: Cis- und trans-Urocaninsäure als Bestandteile des stratum corneum. In: Archiv für Klinische und Experimentelle Dermatologie. Band 214, Nr. 3, 1962, S. 234–239, doi:10.1007/bf00482522.
- Beatrice Schütz: Beeinflussung photoprotektiver Parameter durch regelmäßige Solariumsbesuche unter besonderer Berücksichtigung des Verhaltens der Urocaninsäure. Dissertation. TU München, 2003.
- Caroline Stremnitzer: The Roles of Urocanic Acid in the Response of Epidermal Cells to UVB. Diplomarbeit. Universität Wien, 2010.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Imidazoleacrylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2014 (PDF).
- ↑ gesundheit.de: Medizinlexikon - Urocaninsäure
- ↑ T. Schwarz: Mechanisms of UV-induced immunosuppression. In: Keio J Med. 54(4), 2005, S. 165–171.
- ↑ M. Egawa, J. Nomura, H. Iwaki: The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. In: Photochem. Photobiol. Sci. 9, 2010, S. 730–733, doi:10.1039/B9PP00143C.
- ↑ S. Edlbacher, Fr. Heitz: Zur Kenntnis der Urocaninsäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 279, Heft 1–2, Oktober 2009, S. 63–65, doi:10.1515/bchm2.1943.279.1-2.63.
- ↑ M. Jaffe: Ueber die Urocaninsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 811–813, doi:10.1002/cber.187500801267.
- ↑ M. Jaffe: Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 7, Nr. 2, Juli 1874, S. 1669–1673, doi:10.1002/cber.187400702225.