Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung gibt es bei Infektionen der oberen Atemwege.

Strukturformel
Strukturformel von Usninsäure
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name Usninsäure
Andere Namen
  • 2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion
  • USNIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C18H16O7
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-740-7
ECHA-InfoCard 100.004.310
PubChem 24211
ChemSpider 22633
Wikidata Q425335
Eigenschaften
Molare Masse 344,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

201–202 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[4] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.[5] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[6] Dabei bildet sich ein racemisches Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.[5]

Analytik

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Der Gehalt an Usninsäure in einem Extrakt von Flechten lässt sich quantitativ mittels Kapillarelektrophorese bestimmen.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu USNIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. a b c Datenblatt Usninsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  4. Oskar Widman: Zur Kenntniss der Usninsäure. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 310, 1900, S. 230, doi:10.1002/jlac.19003100209.
  5. a b Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
  6. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.
  7. Kreft, S. et Štrukelj, B. Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid. Electrophoresis, 22:2755–2757, doi:10.1021/ac990198+.