Valeriansäuremethylester
Valeriansäuremethylester (nach IUPAC Methylpentanoat, Methylvalerat) ist der Ester der Valeriansäure mit dem Alkohol Methanol. Die farblose, brennbare Flüssigkeit besitzt einen fruchtigen Geruch und wird daher als Aromastoff, auch für Lebensmittel,[6] eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Valeriansäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4003 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenMethylpentanoat kommt in ätherischen Ölen aus einigen Pflanzen vor.[3] So findet sich der Ester in geringen Mengen in reifen Ananas[7] und in der Jackfrucht.[8]
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie technische Herstellung erfolgt durch säurekatalysierte Veresterung der Valeriansäure mit Methanol:[3]
![{\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{7}COOH\ +\ CH_{3}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{(H_{3}O^{+})}}\ C_{4}H_{7}COOCH_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2283c6277836010fc5a345970af2f2b86e2711d)
Eigenschaften
BearbeitenValeriansäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit,[2] die unter Normaldruck bei 127 °C siedet.[9] Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 38,01 kJ·mol−1.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in torr, T in °C) mit A = 6,97357, B = 1463,1497 und C = 220,647 im Temperaturbereich von 24,29 bis 165,23 °C.[10] Der Ester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
BearbeitenSchon seit dem 16. Jahrhundert wird der Ester als mildes Sedativum eingesetzt,[11] teils als Mischung Validolum mit Campher;[12] seit dem 19. Jahrhundert diente das Validol auch als Mittel gegen Seekrankheit.[13][14]
Heute wird der Hauptteil des produzierten Valeriansäuremethylesters als Duftstoff in der Parfümindustrie genutzt.
In der organischen Synthese wird die Verbindung in nucleophilen Substitutionen, in α-Alkylierungen, in Heterocyclensynthesen sowie der Kulinkovich-Reaktion verwendet.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu METHYL VALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Methylvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Pentanoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. April 2018.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-364.
- ↑ Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.
- ↑ Entscheidung 2002/113/EG der Kommission, S. 72, FL-Nr:09.18
- ↑ J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965
- ↑ A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6
- ↑ a b Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 333.
- ↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure – Antoine Coefficients, 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 39, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.
- ↑ Anm.: Viele Quellen unterscheiden nicht zwischen dem Baldriansäuremethylester und dem ähnlich wirkenden Baldriansäurementhylester, dem Ester der Valeriansäure mit Menthol.
- ↑ Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914
- ↑ Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906
- ↑ Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904