Valifenalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Valinamide.[1]

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Valifenalat
Andere Namen
  • N-[(1-Methylethoxy)carbonyl]-L-valyl-3-(4-chlorphenyl)-β-alaninmethylester
  • Methyl-N-(isopropoxycarbonyl)-L-valyl-(3RS)-3-(4-chlorphenyl)-β-alaninat
  • Valiphenal
Summenformel C19H27ClN2O5
Kurzbeschreibung

geruchloses, feines weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 283159-90-0
EG-Nummer (Listennummer) 608-192-3
ECHA-InfoCard 100.125.911
PubChem 11338509
ChemSpider 9513453
Wikidata Q19310729
Eigenschaften
Molare Masse 398,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

147 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 367 °C[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (24 mg·l−1 bei 20 °C und pH 4,9–5,9)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​411
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Valifenalat ist ein systemisches Fungizid, das präventiv, kurativ und eradikativ gegen Oomyceten wirkt. Es gehört zu den CAA-Fungiziden, welche die Cellulose-Synthase in der Phospholipid-Biosynthese hemmen.

Valifenalat wird zur Bekämpfung von Peronospora, Phytophtora und Plasmopara im Kartoffel-, Tomaten-, Wein-, Zwiebel-, Tabak- und Blumenanbau verwendet.[1]

Zulassungsstatus

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Valifenalat ist seit 2014 in der Europäischen Union als Wirkstoff zugelassen.[5] In der Schweiz, in Deutschland und in Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit Valifenalat als Wirkstoff erhältlich.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Valifenalate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
  2. a b c Datenblatt Valifenalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2023 (PDF).
  3. BVL: Valifenalate
  4. Eintrag zu Methyl-N-(isopropoxycarbonyl)-L-valyl-(3RS)-3-(4-chlorphenyl)-β-alaninat; Valifenalat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Verordnung (EU) Nr. 144/2014 (PDF) der Kommission vom 14. Februar 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Valifenalat.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Valifenalate (formerly Valiphenal) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Valifenalat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.