Vanadylacetylacetonat
Vanadylacetylacetonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylacetonate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Vanadylacetylacetonat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C10H14O5V | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blauer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 265,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,4 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
140 °C (13 mmHg)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenVanadylacetylacetonat kann durch Reaktion von Vanadium(V)-oxid durch vorherige Reduktion zu Oxyvanadium(IV)-Ionen gewonnen werden.[5][6]
Alternativ kann die Verbindung erhalten werden, indem Vanadium(V)-oxid in einem signifikanten Überschuss von Acetylaceton über 24 Stunden am Rückfluss gekocht wird[7]:
![{\displaystyle {\ce {2 V2O5 + 9C5H8O2 ->[AcAc][] 4VO(C5H7O2)2 + (CH3CO)2CO + 5 H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4124afc8995b160195d490e52041662a16f468ad)
Die Verbindung kann durch Umkristallisation aufgereinigt werden. Hierfür eignen sich Aceton, Acetylaceton oder auch Dichlormethan[7][8].
Eigenschaften
Bearbeiten
Vanadylacetylacetonat ist ein blauer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenVanadylacetylacetonat wird als Katalysator, als Synthesezwischenprodukt, als Lacktrockner und als Pigment eingesetzt. Es wird in der organischen Chemie als Reagenz bei der Epoxidation von Allylalkoholen in Kombination mit tert-Butylhydroperoxid (TBHP) verwendet.[2][9][10][11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Vanadium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Januar 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt Vanadyl acetylacetonate, 99.98% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2018 (PDF).
- ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate), Therald Moeller, Burl E. Bryant1, W. Conard Fernelius, Daryle H. Busch, R. Carl Stoufer and Wilmer Stratton, 5. Januar 2007, doi:10.1002/9780470132364.ch30.
- ↑ J. Derek Woollins: Inorganic Experiments. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32472-9, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Richard A. Rowe and Mark M. Jones: Vanadium(IV) oxy(acetylacetonate) [Bis(2,4-pentanediono)oxovanadium(IV)]. In: Therald Moeller (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 5. McGraw-Hill, Inc., 1957, S. 113–116 (englisch).
- ↑ Stock, Norbert.: Synthetische Anorganische Chemie : Grundkurs. De Gruyter, Berlin 2013, ISBN 978-3-11-025875-2.
- ↑ Arno Behr, Peter Neubert: Applied Homogeneous Catalysis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32641-9, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alida H Éll, Sandra Y Jonsson, Anna Börje, Hans Adolfsson, Jan-E Bäckvall: Vanadyl acetylacetonate as peroxide activator in osmium-catalyzed dihydroxylation of olefins by hydrogen peroxide. In: Tetrahedron Letters. 42, 2001, S. 2569–2571, doi:10.1016/S0040-4039(01)00192-7.
- ↑ Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis Rethinking the Routes to Scale-Up. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 0-470-92286-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).