Vanillylaceton
Vanillylaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Vanillylaceton | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H14O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[3] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[4] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3 (25 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
141 °C (0,7 hPa)[4] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,541 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
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Vanillylaceton kommt natürlich in Preiselbeeren und Ingwer vor.[4] Die Verbindung wurde 1917 erstmals von dem japanischen Chemiker Hiroshi Nomura aus der Ingwer isoliert.[6] Es ist der Scharfstoff im Oleoresin des Ingwers.[5]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenVanillylaceton 4 kann durch eine Aldolkondensation von Vanillin 1 und Aceton 2 zum 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on[7] 3 und anschließender katalytischer Hydrierung gewonnen werden.[8]
Die Verbindung entsteht auch aus Gingerol durch eine Retroaldolreaktion.[9]
Eigenschaften
BearbeitenVanillylaceton ist ein farbloser Feststoff[3] mit scharfem Geschmack, der wenig löslich in Wasser ist.[5] Vanillylaceton ist einer der wichtigsten Aromabestandteile von Ingwer. Es ist ein pharmakologisch aktiver Wirkstoff, der zu den entzündungshemmenden, antioxidativen, krebshemmenden, radioprotektiven und antimikrobiellen Eigenschaften von Ingwer beitragen kann.[4][10]
Verwendung
BearbeitenVanillylaceton wird als Aromastoff verwendet.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu FEMA 3124 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
- ↑ Eintrag zu ZINGERONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
- ↑ a b Datenblatt 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Vanillylaceton, ≥96%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2019 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Zingeron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2019.
- ↑ Hiroshi Nomura: LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger. In: J. Chem. Soc., Trans. 111, 1917, S. 769–776, doi:10.1039/CT9171100769.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on: CAS-Nr.: 1080-12-2, PubChem: 14121, ChemSpider: 13498, Wikidata: Q81989495.
- ↑ a b Eintrag zu Zingerone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. März 2019.
- ↑ R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09269-9, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bilal Ahmad, Muneeb U. Rehman u. a.: A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). In: The Scientific World Journal. 2015, 2015, S. 1, doi:10.1155/2015/816364.