Veratrol
Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Veratrol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 138,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
207 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,533 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten.jpeg)
Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris),[6] Tee (Camellia sinensis ),[7] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[7] und Mais (Zea mays)[7]
Darstellung
BearbeitenVeratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.[8]
Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.
Verwendung
BearbeitenVeratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.[9]
Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.[10]
–CH2OH –CHO –COOH 
Veratrol Veratrylalkohol Veratrumaldehyd Veratrumsäure
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu VERATROLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.
- ↑ a b c d e Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b c d Eintrag zu Veratrole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.
- ↑ VERATROL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
- ↑ a b c 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.