Vinpocetin

Arzneistoff, organische Verbindung

Vinpocetin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-Vincamins, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün, und wird als Arzneistoff verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Vinpocetin
Allgemeines
Freiname Vinpocetin
Andere Namen
  • (+)-cis-Apovincaminsäureethylester
  • (3α,16α)-Eburnamenin-14-carboxyl­säureethylester
  • (15S,19S)-15-Ethyl-1,11-diazapenta­cyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-carbonsäureethylester
Summenformel C22H26N2O2
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42971-09-5
EG-Nummer 256-028-0
ECHA-InfoCard 100.050.917
PubChem 443955
ChemSpider 392007
DrugBank DB12131
Wikidata Q420288
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX18

Eigenschaften
Molare Masse 350,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

149 bis 152°C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

503 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pharmakologische Eigenschaften

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Vinpocetin bewirkt in vivo eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale Vasodilatation) und erhöht den zerebralen Catecholaminstoffwechsel. Es hemmt u. a. die Phosphodiesterase Typ 1.[4] Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.[2]

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete

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Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, Demenz und schwaches bis mittelstarkes Psychosyndrom angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der Alzheimer-Krankheit ist umstritten.[2]

Nebenwirkungen

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Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) angegeben.[2]

Sonstige Informationen

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Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen Arzneibuch monografiert.[5]

Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als chirales Reagenz in stereoselektiven Synthesen verwendet.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag VINPOCETINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. April 2009.
  2. a b c d e f Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.
  3. a b Datenblatt Vinpocetine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.
  5. Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.