Vinylidengruppe

Vinylidene (Beispiele) Vinylidengruppe blau markiert
Vinylidenchlorid
Vinylidenfluorid

Die Vinylidengruppe ist eine funktionelle Gruppe der Vinylidene. Sie kommt u. a. bei Monomeren vor, die zur Herstellung von Polymeren genutzt werden.

IUPAC-Nomenklatur

In der IUPAC-Nomenklatur beschreibt 1,1-Ethenediyl die Konnektivität R¹R²>C=CH₂. Die verwandten Spezies der Ethenylidene haben die Konnektivität R=C=CH₂.^[1]

Polymerisierung

Ein Beispiel ist 1,1-Dichlorethen, das allgemein als Vinylidenchlorid bezeichnet wird. Vinylidenchlorid und -fluorid können in lineare Polymere, Polyvinylidenchlorid (PVDC) und Polyvinylidenfluorid (PVDF) umgewandelt werden. Die Polymerisationsreaktion ist:

n CH₂=CX₂ → (CH₂–CX₂)_n

Diese Vinylidenpolymere sind isomer zu denen, die aus Vinylenmonomeren hergestellt werden. So entsteht Polyvinylenfluorid aus Vinylenfluorid (HFC=CHF).

Itaconsäuredichlorid reagiert mit Diaminen zu Polyamiden, die eine reaktionsfähige Vinylidengruppe enthalten.^[2]

Komplexchemie

In der Organometallchemie treten Vinylidene als Liganden auf.^[3] Mit Vinylidenrhodium‐Komplexen sind C‐C‐Bindungsknüpfungen einer Methyl‐ mit einer Vinylidengruppe möglich.^[4]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu vinylidenes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.V06623 – Version: 2.3.3.
↑ C. Wang, X. Wang, Z. Wie, X. Zeng: Synthesis and characterization of poly(p-phenyleneitaconamide). In: Polym. Mater. Sci. Eng. Band 34, Nr. 6, 2018, S. 9–15, doi:10.16865/j.cnki.1000-7555.2018.06.002.
↑ Barry M. Trost, Andrew McClory: Metal Vinylidenes as Catalytic Species in Organic Reactions. In: Chemistry – An Asian Journal. Band 3, Nr. 2, 1. Februar 2008, S. 164–194, doi:10.1002/asia.200700247.
↑ Helmut Werner, Justin Wolf, Gerhard Müller, Carl Krüger: Ambidentes Verhalten einkerniger Vinylidenrhodium-Komplexe – neuartige C-C-Verknüpfung einer Methyl- mit einer Vinylidengruppe. In: Angewandte Chemie. Band 96, Nr. 6, 1984, S. 421–422, doi:10.1002/ange.19840960608.

[1] Eintrag zu vinylidenes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.V06623 – Version: 2.3.3.

[2] C. Wang, X. Wang, Z. Wie, X. Zeng: Synthesis and characterization of poly(p-phenyleneitaconamide). In: Polym. Mater. Sci. Eng. Band 34, Nr. 6, 2018, S. 9–15, doi:10.16865/j.cnki.1000-7555.2018.06.002.

[3] Barry M. Trost, Andrew McClory: Metal Vinylidenes as Catalytic Species in Organic Reactions. In: Chemistry – An Asian Journal. Band 3, Nr. 2, 1. Februar 2008, S. 164–194, doi:10.1002/asia.200700247.

[4] Helmut Werner, Justin Wolf, Gerhard Müller, Carl Krüger: Ambidentes Verhalten einkerniger Vinylidenrhodium-Komplexe – neuartige C-C-Verknüpfung einer Methyl- mit einer Vinylidengruppe. In: Angewandte Chemie. Band 96, Nr. 6, 1984, S. 421–422, doi:10.1002/ange.19840960608.

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