Vinylphosphonsäure

Vinylphosphonsäure ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäurederivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinylphosphonsäure
Summenformel	C2H5O3P
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1746-03-8 EG-Nummer 217-123-2 ECHA-InfoCard 100.015.567 PubChem 168725 Wikidata Q15634162
Eigenschaften
Molare Masse	108,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,37 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	36 °C
Brechungsindex	1,4735
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann auf verschiedene Arten hergestellt werden, wobei die gebräuchlichste in der Addition von Phosphortrichlorid zu Acetaldehyd und der Reaktion des Zwischenprodukts mit Essigsäure und anschließende Dehydrochlorierung besteht:

$\mathrm {PCl_{3}+CH_{3}CHO\longrightarrow CH_{3}CH(O-)PCl_{3}^{+}}$

$\mathrm {CH_{3}CH(O-)PCl_{3}^{+}\ +2\ CH_{3}CO_{2}H\longrightarrow CH_{3}CH(Cl)PO(OH)_{2}+2\ CH_{3}COCl}$

$\mathrm {CH_{3}CH(Cl)PO(OH)_{2}\longrightarrow CH_{2}=CHPO(OH)_{2}+HCl}$

Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus Vinylphosphonsäuredichlorid oder aus 2-Acetoxyethanphosphonsäuredialkylestern.

Eigenschaften

Vinylphosphonsäure ist eine klare viskose hellgelbe Flüssigkeit.

Verwendung

Vinylphosphonsäure wird als Flammschutzmittel und in Klebstoffen verwendet. Es dient auch der Fotolithografie zur Herstellung von Aluminium-Druckplatten.

Vinylphosphonsäure-Polymere sind Homopolymere und Copolymere der Verbindung mit einer charakteristischen Seitenkette. Sie gehören zur Gruppe der Vinylpolymere und sind in der Regel als (Natrium-)Salze wasserlöslich. Das Homopolymer (Polyvinylphosphonsäure) ist eine Polysäure und kann als Primer für Metalle zur Erhöhung der Korrosionsbeständigkeit und der Haftfestigkeit von Beschichtungsmassen oder als Produkt mit Antikarieseffekt in Dentalmassen eingesetzt werden.