Der WFV-Pokal 1958/59 war die siebte Austragung des Männer-Pokalwettbewerbs als Amateurwettbewerb durch den Württembergischen Fußball-Verband. Der Wettbewerb endete bereits nach der fünften Runde – diese entsprach dem Achtelfinale in den vorherigen Wettbewerben – nachdem die sechs Teilnehmer am Süddeutschen Pokal feststanden. Für den Süddeutschen Pokalwettbewerb 1958/59 qualifizierten sich dabei als württembergische Teilnehmer der VfR Schwenningen, der FV Kornwestheim, der VfR Aalen, der SC Geislingen, der SV Spaichingen und die SpVgg Neckarsulm. Dabei wurden die Partien grundsätzlich zwischen dem 7. Mai und dem 2. August 1959 ausgetragen, das in der letzten ausgespielten Runde notwendige Wiederholungsspiel zwischen der SpVgg Neckarsulm und der SpVgg Wernau fand am 21. November statt.

WFV-Pokal 1958/59
Pokalsieger n/a
WFV-Pokal 1957/58

In der folgenden Spielzeit wurde wieder zum typischen Modus zurückgekehrt und ein WFV-Pokalsieger ausgespielt.

4. Runde

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Ergebnis
Sportfreunde Stuttgart 1:3 VfL Kirchheim/Teck
SpVgg Neckarsulm 5:0 TG Heilbronn
SV Fellbach 2:3 SpVgg Wernau
SV Gablenberg 2:0 FV Kornwestheim
TSV Oberurbach 3:2 SpVgg Ludwigsburg
FV Zuffenhausen 3:3 n. V. SV Böblingen
SpVgg Lindau 8:4 FV Ravensburg
SC Schwenningen 4:1 FC Tailfingen
SV Spaichingen 6:3 TSV Sigmaringendorf
SC Geislingen 2:0 FC Donzdorf

Freilose: VfR Aalen, VfR Schwenningen

Wiederholungsspiel
Ergebnis
SV Böblingen 2:3 FV Zuffenhausen

5. Runde

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Ergebnis
VfR Schwenningen 3:1 SpVgg Lindau
SpVgg Wernau 1:1 n. V. SpVgg Neckarsulm
FV Zuffenhausen 2:1 TSV Oberurbach
VfR Aalen 2:0 SV Gablenberg
VfL Kirchheim/Teck 0:3 SC Geislingen
SV Spaichingen 2:0 SC Schwenningen
Wiederholungsspiel
Ergebnis
SpVgg Neckarsulm 4:2 SpVgg Wernau
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