Weinsäurediethylester

Weinsäurediethylester (Diethyltartrat, DET) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel (HOCHCO₂Et)₂ (Et = Ethyl). DET ist chiral, es gibt drei Isomere:

• (R,R)–(+)-DET,
• (S,S)–(−)-DET und

Strukturformel
Strukturformel mit Markierung (*) der zwei Stereozentren
Allgemeines
Name	Weinsäurediethylester
Summenformel	C8H14O6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 408332-88-7 87-91-2 [(R,R)-(+)-L] 13811-71-7 [(S,S)-(−)-D] 21066-72-8 (meso) 57968-71-5 PubChem 62333 ChemSpider 13871489 Wikidata Q886862
Eigenschaften
Molare Masse	206,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,20 g·cm−3
Siedepunkt	280 °C
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,446 (bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung L-(+)-Form keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

• meso-DET.

Verwendung

Hauptverwendungszweck ist die Katsuki-Sharpless-Epoxidierung, bei welcher die Enantioselektivität durch den Einsatz des (R,R)–(+)-DET oder (S,S)–(−)-DET gesteuert wird.

(+)-Diethyl-L-tartrat wird als chirales Hilfsmittel für die enantioselektive Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden nach Sharpless und als chirales Hilfsmittel bei der enantioselektiven Synthese von Cyclopropanen aus Allylalkoholen durch eine asymmetrische Simmons-Smith-Reaktion verwendet. Es wird auch als chirales Reagenz in einer Vielzahl von chemischen Reaktionen verwendet, wie z. B. bei der Synthese von Isochinolinalkaloiden und Arundsäure, die in der akuten ischämischen Schlaganfalltherapie eingesetzt wurde.