Wistarin
chemische Verbindung
Wistarin ist ein Naturstoff, der im Jahr 1982 von Gregson und Ouvrier aus dem Hornkieselschwamm Ircinia wistarii isoliert wurde. Die Verbindung gehört zu den Sesterterpenen, einer seltenen Gruppe von Naturstoffen, die häufig als Sekundärmetabolite in Schwämmen der Dictyoceratida-Gattung am Great-Barrier-Reef vorkommen.[2] Chemisch ist es ein tetracyclisches Furanosesterterpen,[3] das strukturell mit Ircinianin eng verwandt ist. In I. wistarii wurde das (+)-Wistarin, in einer Ircinia-Art aus dem Roten Meer das (–)-Enantiomer gefunden. Die absolute Konfiguration beider Stereoisomere wurde 1997 durch Totalsynthese bestätigt.[4]
| Strukturformel | |||||||
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-Wistarin.svg) -Wistarin.svg)
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| (+)-Wistarin aus Ircinia wistarii (oben), (–)-Wistarin (unten) | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Wistarin | ||||||
| Summenformel | C25H32O4 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 396,5 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Constanze Knappwost: Die ausgeprägte Selektivität des Cyclohexadienonspirobutenolids unter Hochdruckbedingungen, Dissertation, 2000, S. 3. DNB 961697121/34
- ↑ Richard P. Gregson, David Ouvrier: Wistarin, A Tetracyclic Furanosesterterpene From the Marine Sponge Ircinia wistarii. In: Journal of Natural Products. 45, 1982, S. 412–414, doi:10.1021/np50022a008.
- ↑ Mahmud Tareq Hassan Khan(Hrsg.), M.J. Carlucci, H. Cerecetto, E.B. Damonte, O. Demirkiran: Bioactive Heterocycles V. Springer, Berlin/Heidelberg/New York 2007, S. 242–243, ISBN 978-3-540-73405-5.