Withanolide
Withanolide sind eine Gruppe von mindestens 300 natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen. Chemisch handelt es sich um mit einem Steroidgerüst verbundene Lactone mit 28 Kohlenstoffatomen beziehungsweise deren Lactole oder Seco-Derivate; sie entstehen durch Oxidation von Steroiden.
Vorkommen
BearbeitenSie werden als sekundäre Pflanzenstoffe hauptsächlich in verschiedenen Gattungen der Nachtschattengewächse gefunden, zum Beispiel bei der Tomatillo und der namensgebenden Withania.[1] Der Nutzen, den Withanolide für die Pflanze haben, scheint unterschiedlich zu sein; ein Teil der Stoffe jedenfalls hält Insektenlarven davon ab, die Pflanze zu fressen. Mehrere Withanolide zeigten im Labor für den Menschen medizinisch interessante Wirkungen.[2]
Inzwischen sind mindestens 19 Gattungen der Nachtschattengewächse bekannt, in deren Arten Withanolide vorkommen, darunter beispielsweise: Stechäpfel (Datura), Veilchensträucher (Iochroma), Bocksdorne (Lycium), Giftbeeren (Nicandra), Blasenkirschen (Physalis), Salpichroa, Withania, Jaborosa.[3]
Beispiele
BearbeitenWithaferin A aus der Schlafbeere (Withania somnifera) war das erste Withanolid, welches isoliert wurde. Eine entzündungshemmende Wirkung verschiedener Withanolide der Pflanze konnte im Tierversuch gezeigt werden; mehrere Dutzend sind bekannt. Die Pflanze ist in der ajurvedischen Medizin unter dem Sanskrit-Namen Ashwagandha bekannt.[4] Salpichrolid A, B und G (aus Salpichroa origanifolia) haben wachstumshemmende Wirkung auf Larven der Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata). Sie sind daher für die Landwirtschaft interessant.[5] Die Nicandrenone aus der Giftbeere (Nicandra physalodes) sind eine weitere Gruppe von Withanoliden mit insektizider Wirkung. Sie wurden bereits vor 30 Jahren untersucht; im Jahr 2000 gelang die erste Totalsynthese.[6] Ixocarpalacton A aus der Tomatillo (Physalis philadelphica) ist eine vielversprechende Substanz zur Verhinderung von Krebs.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 844 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Synthesis, structure and conformation of natural products and analogues of biological importance. ( vom 2. Januar 2007 im Internet Archive). Química Orgánica (QO) der Universität Buenos Aires (UBA). Auf QO.fcen.UBA.ar (englisch), abgerufen am 21. Juni 2022.
- ↑ Li-Xia Chen, Hao He, Feng Qiu: Natural withanolides: an overview. In: Natural Product Reports. Band 28, Nr. 4, 2011, S. 705, doi:10.1039/c0np00045k.
- ↑ Drugs.com: Ashwaganda
- ↑ Silvian Bado et al.: Lethal and Sublethal Effects of Withanolides from Salpichroa origanifolia and Analogues on Ceratitis capitata. J. Agric. Food Chem, 52/10/2004. S. 2875-8. doi:10.1021/jf035508a
- ↑ B.M. Stolz, T. Kano und E.J. Corey: Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones. JACS 122/-/2000 (PDF; 53 kB, englisch).
- ↑ Douglas A. Kinghorn et al.: Cancer Chemopreventive Agents Discovered by Activity-Guided Fractionation: An Update. Current Organic Chemistry. 7/3/2003. S. 213–226. Abstract