Wyosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Wyosin
Andere Namen	Yt (Kurzcode); 3-β-D-Ribofuranosyl-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on; 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on;
Summenformel	C14H17N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	171185
Wikidata	Q2595726
Eigenschaften
Molare Masse	335,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in DMSO
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wyosin (Kurzcode Yt) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.^[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid und wurde in Torula-Hefe gefunden.^[4] Wyosin (Yt) und seine Derivate wie Wybutosin (yW) finden sich neben dem Anticodon an Position 37 von Phenylalanin-spezifischen Transfer-RNAs (tRNA^Phe).^[5]

Literatur

Shin-ichi Nakatsuka, Tadaaki Ohgi, Toshio Goto: Synthesis of wyosine (nucleoside Yt), a strongly fluorescent nucleoside found in Torulopsis utilis tRNA^Phe, and 3-methylguanosine. In: Tetrahedron Letters. Band 19, Nr. 29, 1978, S. 2579–2582 (doi:10.1016/S0040-4039(01)94831-2).
H. Bazin, X-X. Zhou, C. Glemarec, J. Chattopadhyaya: An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n⁴-desmethylwyosine using organozinc reagent. In: Tetrahedron Letters Band 28, Nr. 28, 1987, S. 3275–3278 (doi:10.1016/S0040-4039(00)95491-1).

Einzelnachweise

↑ ^a ^b MedKoo: Wyosine | CAS#52662-10-9 | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, Band 22, Nr. 12, 1994, S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
↑ Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Sawada: Structure of Wyosine, the Condensed Tricyclic Nucleoside of Torula Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chem. Pharm. Bull. Band 50, 2002, S. 547–548 (doi:10.1248/cpb.50.547, PDF).
↑ Valérie de Crécy-Lagard, Céline Brochier-Armanet, Jaunius Urbonavičius, Bernard Fernandez, Gabriela Phillips, Benjamin Lyons, Akiko Noma, Sophie Alvarez, Louis Droogmans, Jean Armengaud, Henri Grosjean: Biosynthesis of Wyosine Derivatives in tRNA: An Ancient and Highly Diverse Pathway in Archaea. In: Mol Biol Evol. Band 27, Nr. 9, 2010, S. 2062–2077 (doi:10.1093/molbev/msq096, PMID 20382657, Volltext).

Weblinks

Modification Summary von Wyosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

[medkoo.com-1] MedKoo: Wyosine | CAS#52662-10-9 | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, Band 22, Nr. 12, 1994, S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

[4] Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Sawada: Structure of Wyosine, the Condensed Tricyclic Nucleoside of Torula Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chem. Pharm. Bull. Band 50, 2002, S. 547–548 (doi:10.1248/cpb.50.547, PDF).

[5] Valérie de Crécy-Lagard, Céline Brochier-Armanet, Jaunius Urbonavičius, Bernard Fernandez, Gabriela Phillips, Benjamin Lyons, Akiko Noma, Sophie Alvarez, Louis Droogmans, Jean Armengaud, Henri Grosjean: Biosynthesis of Wyosine Derivatives in tRNA: An Ancient and Highly Diverse Pathway in Archaea. In: Mol Biol Evol. Band 27, Nr. 9, 2010, S. 2062–2077 (doi:10.1093/molbev/msq096, PMID 20382657, Volltext).

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