Xylencyanol
Xylencyanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Xylencyanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H27N2NaO6S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgrüner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 538,61 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenXylencyanol ist ein dunkelgrüner Feststoff.[1] In verdünnter Lösung ist er aquamarinfarben, woher die Bezeichnung Xylencyanolblau stammt.
Verwendung
BearbeitenXylencyanol wird als Farbstoff zur Markierung der Laufmittelfront bei einer Agarose- oder Polyacrylamid-Gelelektrophorese im Probenpuffer verwendet. Es hat zwei negative und eine positive Ladung und wandert aufgrund der negativen Nettoladung in die gleiche Richtung wie DNA, so dass die Wanderung der Moleküle durch das Gel angezeigt werden kann. Einsatzkonzentrationen liegen meistens um 0,01 bis 0,1 g/l. Die Wanderungsgeschwindigkeit variiert mit Gel-Zusammensetzung.[1] In einem Agarose-Gel läuft es bei einprozentiger Agarosekonzentration (m/V) wie 4000 bis 5000 bp, bei zweiprozentiger Konzentration wie 800 bp.[3] Bei sechsprozentigen Polyacrylamidgelen entspricht Xylencyanol 240 bp und in zehnprozentigen 120 bp.[3] Die Verbindung bewegt sich aufgrund ihrer vier zusätzlichen Methylgruppen und der damit reduzierten Hydrophilität langsamer als das ebenfalls als Farbstoff verwendete Bromphenolblau und damit mit größeren DNA-Fragmenten.[4]
Xylencyanol wird auch als Redox-Indikator bei der Titration von Arsen(III)-, Cer(IV)- und Eisen(II)-Verbindungen sowie von Hexacyanoferrat(II) eingesetzt.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt Xylene Cyanol FF, for molecular biology, BioReagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
- ↑ Datenblatt Xylencyanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Dezember 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Lela Buckingham: Molecular Diagnostics. F.A. Davis, 2011, ISBN 978-0-803-62975-2. S. 98.
- ↑ Budin Michov: Elektrophorese Theorie und Praxis. Walter de Gruyter, 1996, ISBN 978-3-11-081942-7, S. 339 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 533 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).