Xylenolblau

Xylenolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Xylenolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromxylenolblau dargestellt werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylenolblau
Andere Namen	Xylenolsulfonphthalein 4-[3-(4-Hydroxy-2,5-dimethylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2,5-dimethylphenol (IUPAC)
Summenformel	C23H22O5S
Kurzbeschreibung	dunkelbraunes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-31-5 EG-Nummer 204-736-5 ECHA-InfoCard 100.004.306 PubChem 67172 ChemSpider 60516 Wikidata Q1542346
Eigenschaften
Molare Masse	410,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagsbereiche vor:

• pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
• pH 8,0–9,8: Farbänderung von gelb nach violett

Xylenolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Verwendung

Xylenolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,8) zur Indikation verwendet.