Zeatin ist ein Pflanzenhormon, das erstmals im Mais (Zea mays) nachgewiesen wurde. Es gehört zu den Zytokininen und leitet sich strukturell vom Adenin ab.

Strukturformel
Strukturformel von trans-Zeatin
trans-Zeatin
Allgemeines
Name Zeatin
Andere Namen

6-(4-Hydroxy-3-methyl-but-trans-2-enyl)-aminopurin

Summenformel C10H13N5O
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 15419
ChemSpider 14677
Wikidata Q2276562
Eigenschaften
Molare Masse 219,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

208–210 °C[2]

Löslichkeit

löslich in DMSO und DMF[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Zeatin kommt als cis und als trans-Isomer vor. Das trans-Isomer ist ein Botenstoff in der pflanzlichen Abwehr gegen Bakterien. Weiterhin ist trans-Zeatin beteiligt an der pflanzlichen Embryonalentwicklung, der Regulation des apikalen Meristems, der Organentwicklung und der Seneszenz.[3] trans-Zeatin induziert die Biosynthese von Salicylsäure, die an der pflanzlichen Abwehr von Bakterien beteiligt ist.[4] cis-Zeatin ist ebenfalls an der Abwehr beteiligt, wirkt jedoch schwächer.[4]

Zeatin und das strukturell verwandte Kinetin sind in Kokosmilch enthalten und fördern als Wirkstoff das Pflanzenwachstum.[5][6]

Vorkommen

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Zeatin ist besonders in unreifen Maiskörnern (Karyopsen) der Maisgattung Zea und in der Moringapflanze enthalten.

Literatur

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Commons: Zeatin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt trans-Zeatin, BioReagent, plant cell culture tested, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF).
  2. a b Datenblatt Zeatin bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. E. A. Keshishian, A. M. Rashotte: Plant cytokinin signalling. In: Essays in biochemistry. Band 58, 2015, S. 13–27, doi:10.1042/bse0580013, PMID 26374884.
  4. a b D. K. Großkinsky, K. Edelsbrunner, H. Pfeifhofer, E. van der Graaff, T. Roitsch: Cis- and trans-zeatin differentially modulate plant immunity. In: Plant signaling & behavior. Band 8, Nummer 7, Juli 2013, S. e24798, doi:10.4161/psb.24798, PMID 23656869, PMC 3906432 (freier Volltext).
  5. Landwirtschaftliches Zentralblatt: Pflanzliche Produktion, Band 16, Ausgaben 5–8. Deutsche Akademie der Landwirtschaftswissenschaften zu Berlin. Institut für Dokumentation. Akademie-Verlag, 1971
  6. David W. S. Mok, Machteld C. Mok: Cytokinins: Chemistry, Activity, and Function. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-6252-0, S. 8.