Zimtsäureethylester
Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester (CAS-Nr. 4610-69-9) hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zimtsäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[5] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,558[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenZimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.
Darstellung
BearbeitenZimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure[7] oder Salzsäure.[8]
Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:[9]
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Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.[10][7]
Reaktionen
BearbeitenMit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.[11]
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ETHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
- ↑ D. Martinetz und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe, 1. Auflage, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998. ISBN 3-8171-1539-3.
- ↑ a b c d Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Zimtsäureethylester bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu Zimtsäureethylester bei ChemBlink, abgerufen am 9. Februar 2010.
- ↑ a b Eintrag zu Ethylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b C. S. Marvel, W. B. King: Ethyl Cinnamate In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.009.0038; Coll. Vol. 1, 1941, S. 252 (PDF).
- ↑ E. Fischer, A. Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, Bd. 28, S. 3252ff. (Volltext).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
- ↑ L. Claisen: Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 976ff. (Volltext).
- ↑ T. Curtius, P. A. Bleicher: Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure. In: Journal für Praktische Chemie, 1924, Bd. 107 (1-4), S. 86–98 (doi:10.1002/prac.19241070106).