α-Terpinylformiat

chemische Verbindung

α-Terpinylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von α-Terpineol und Ameisensäure ab.

Strukturformel
Strukturformel von α-Terpinylformia
Allgemeines
Name α-Terpinylformiat
Andere Namen
  • 2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-propanylformiat
  • TERPINYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel C11H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2153-26-6
EG-Nummer 218-444-0
ECHA-InfoCard 100.016.768
PubChem 16537
ChemSpider 15677
Wikidata Q27279272
Eigenschaften
Molare Masse 182,26 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte
  • 0,971 g·cm−3 (d-α-Form)[2]
  • 0,9986 g·cm−3 (l-α-Form)[2]
Siedepunkt
  • 133–136 °C (d-α-Form)[2]
  • 135–138 °C (l-α-Form)[2]
  • 225 °C (kommerzielles Produkt)[2]
Löslichkeit
Brechungsindex
  • 1,4712 (20 °C, d-α-Form)[2]
  • 1,4700 (20 °C, kommerzielles Produkt)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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α-Terpinylformiat kann durch zweistündige Reaktion von α-Terpinylchlorid in reiner Ameisensäure in Gegenwart von Zinkoxid bei 12–15 °C gewonnen werden.[4] Eine Alternative ist die Formylierung von Terpineol mit Ameisensäureessigsäureanhydrid, dem gemischten Anhydrid von Ameisensäure und Essigsäure.[5]

Verwendung

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α-Terpinylformiat wird seit 1920er-Jahren als Duftstoff verwendet.[5] Die heutige Verwendungsmenge in diesem Bereich ist eher gering und liegt im Bereich von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr weltweit.[6] α-Terpinylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.081 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TERPINYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. August 2024.
  2. a b c d e f g h i j k George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2750.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. S. Anandaraman, K.N. Gurudutt, C.P. Natarajan, B. Ravindranath: Zinc salt assisted solvolyses of tertiary alkyl halides. In: Tetrahedron Letters. Band 21, Nr. 22, Januar 1980, S. 2189–2190, doi:10.1016/S0040-4039(00)78994-5.
  5. a b Terpinyl formate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 14, Januar 1976, S. 879, doi:10.1016/S0015-6264(76)80164-2.
  6. A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, terpinyl formate, CAS Registry Number 2153-26-6. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114361, doi:10.1016/j.fct.2023.114361.
  7. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 31. August 2024.