(2Z)-2-Cyan-2-(hydroxyimino)acetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	(2Z)-2-Cyan-2-(hydroxyimino)acetamid
Andere Namen	Cyanooximacetamid; 2-Cyano-2-hydroxyiminoacetamid;
Summenformel	C3H3N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	667-701-7
ECHA-InfoCard	100.193.659
PubChem	6762443
ChemSpider	4911404
Wikidata	Q109328374
Eigenschaften
Molare Masse	113,08 g·mol−1
Schmelzpunkt	268–270 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐319
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

(2Z)-2-Cyan-2-(hydroxyimino)acetamid (Trivialname Cyanooximacetamid) ist eine chemische Verbindung und beinhaltet drei verschiedene funktionelle Gruppen: Ein Nitril, ein Oxim und ein Carbonsäureamid. Wenngleich es sich synthetisch von einem Derivat der Essigsäure ableitet, ist eine formale Verwandtschaft mit der Mesoxalsäure festzustellen.

Darstellung

(2Z)-2-Cyan-2-(hydroxyimino)acetamid lässt sich aus Cyanacetamid mittels des Nitrosylkations synthetisieren. Dazu wird eine wässrige Lösung von Cyanacetamid und Natriumnitrit bei 30–38 °C gerührt und langsam Essigsäure zugetropft. Das Produkt kann durch Kühlung der Reaktionslösung ausgefällt und abfiltriert werden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b T. Kanai, Y. Kai, N. Sato, T. Naito, T. Kamiya, T. Nakamura, K. Ogura: Efficient Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy) imino] acetic Acid. In: Bull. Chem. Soc. Jpn. Band 66, Nr. 8, 1993, S. 2335–2338, doi:10.1246/bcsj.66.2335.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-Cyano-2-Hydroximinoacetamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. November 2021.

[kanai1993efficient-1] T. Kanai, Y. Kai, N. Sato, T. Naito, T. Kamiya, T. Nakamura, K. Ogura: Efficient Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy) imino] acetic Acid. In: Bull. Chem. Soc. Jpn. Band 66, Nr. 8, 1993, S. 2335–2338, doi:10.1246/bcsj.66.2335.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-Cyano-2-Hydroximinoacetamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. November 2021.

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