1,1,1-Trichloraceton
1,1,1-Trichloraceton ist ein trichloriertes Derivat des Acetons. Es gehört wie andere halogenierte Acetone zur Stoffgruppe der chlorierten Ketone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,1,1-Trichloraceton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,1,1-Trichlor-2-propanon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H3Cl3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Campher[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,416 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,43 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
134 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,46[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten1,1,1-Trichloraceton wurde (als bekanntes Zwischenprodukt der Haloform-Reaktion) in Trinkwasser nachgewiesen.[2]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,1,1-Trichloraceton kann durch Chlorierung von Chloraceton synthetisiert werden (dabei entsteht als Nebenprodukt 1,1,3-Trichloraceton). Eine alternative Synthese beinhaltet die Übertragung einer Trichlormethylgruppe von Trichloracetat auf Acetylchlorid.[3][4]
Eigenschaften
Bearbeiten1,1,1-Trichloraceton ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Kampher.[1] Mit Wasser verbindet es sich sehr leicht zu einem bei 43 bis 44 °C schmelzendem Hydrat.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,1,1-Trichloroacetone bei TCI Europe, abgerufen am 6. Februar 2021.
- ↑ Irwin H. Suffet, Lewis. Brenner, Barry. Silver: Identification of 1,1,1-trichloroacetone (1,1,1-trichloropropanone) in two drinking waters: a known precursor in haloform reaction. In: Environmental Science & Technology. Band 10, Nr. 13, 1976, S. 1273–1275, doi:10.1021/es60123a013.
- ↑ Michael J. Taschner: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Trichloroacetate, doi:10.1002/047084289x.rs113.
- ↑ Patent US4251467A: Continuous preparation of chloroacetone. Angemeldet am 2. September 1976, veröffentlicht am 17. Februar 1981, Anmelder: Chevron Research Company, Erfinder: Victor P. Kurkov.
- ↑ Friedrich Konrad Beilstein: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. L. Voss, 1893, S. 987 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).