1,1,1-Trichloraceton

chemische Verbindung

1,1,1-Trichloraceton ist ein trichloriertes Derivat des Acetons. Es gehört wie andere halogenierte Acetone zur Stoffgruppe der chlorierten Ketone.

Strukturformel
Strukturformel von 1,1,1-Trichloraceton
Allgemeines
Name 1,1,1-Trichloraceton
Andere Namen

1,1,1-Trichlor-2-propanon

Summenformel C3H3Cl3O
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Campher[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 918-00-3
EG-Nummer (Listennummer) 620-529-6
ECHA-InfoCard 100.149.432
PubChem 13514
ChemSpider 12926
Wikidata Q27285080
Eigenschaften
Molare Masse 161,416 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,43 g·cm−3[1]

Siedepunkt

134 °C[1]

Brechungsindex

1,46[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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1,1,1-Trichloraceton wurde (als bekanntes Zwischenprodukt der Haloform-Reaktion) in Trinkwasser nachgewiesen.[2]

Gewinnung und Darstellung

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1,1,1-Trichloraceton kann durch Chlorierung von Chloraceton synthetisiert werden (dabei entsteht als Nebenprodukt 1,1,3-Trichloraceton). Eine alternative Synthese beinhaltet die Übertragung einer Trichlormethylgruppe von Trichloracetat auf Acetylchlorid.[3][4]

Eigenschaften

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1,1,1-Trichloraceton ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Kampher.[1] Mit Wasser verbindet es sich sehr leicht zu einem bei 43 bis 44 °C schmelzendem Hydrat.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 1,1,1-Trichloroacetone bei TCI Europe, abgerufen am 6. Februar 2021.
  2. Irwin H. Suffet, Lewis. Brenner, Barry. Silver: Identification of 1,1,1-trichloroacetone (1,1,1-trichloropropanone) in two drinking waters: a known precursor in haloform reaction. In: Environmental Science & Technology. Band 10, Nr. 13, 1976, S. 1273–1275, doi:10.1021/es60123a013.
  3. Michael J. Taschner: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Trichloroacetate, doi:10.1002/047084289x.rs113.
  4. Patent US4251467A: Continuous preparation of chloroacetone. Angemeldet am 2. September 1976, veröffentlicht am 17. Februar 1981, Anmelder: Chevron Research Company, Erfinder: Victor P. Kurkov.
  5. Friedrich Konrad Beilstein: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. L. Voss, 1893, S. 987 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).